1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 187149-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 1-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 187149-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: WLBHBMZBEPDGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 tris(dimethylamino)phosphine selenide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(di-tert-butylphosphanyl)-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  螯合钯（II）配合物与饱和的N-膦酰基-N-杂环碳烯配体：合成和催化

  摘要：

  N-Phosphanyl-N-heterocyclic carbenes (NHCPs) featuring a saturated imidazolin-2-ylidene or tetrahydropyrimid-2-ylidene ring have been synthesized and characterized. The free carbenes exhibit good stability and can be stored in the solid state for months at ambient temperature without decomposition. Contrary to imidazoline-based NHCPs, which decompose by ring opening, N-phosphanyltetrahydropyrimid-2-ylidenes isomerize to 2-phosphanyl tetrahydropyrimidines upon heating. The free carbenes are capable of acting as chelating ligands toward palladium(II), forming very stable mononuclear complexes that have been structurally characterized. The catalytic potential of the complexes has been preliminarily assessed in cross-coupling reactions, most notably in the Suzuki coupling of aryl chlorides, where these complexes display promising activity, and in the copper- and amine-free Sonogashira coupling of aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b01019
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基丙基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis and Properties of 1-Substituted 1,4,5,6-Tetrahydro-pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7511

文献信息

• Dérivés de 5-phényl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine, procédé de préparation et utilisation en thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON Société anonyme dite:

  公开号：EP0226511A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  La présente invention concerne des dérivés de 5-phényl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine de formule dans laquelle X1 et X2. identiques ou différents. représentent chacun H. F. CI. Br ou CF3. et A représente un groupe polyhydropyrimidinyle de structure où Y représente H ou OH; Ra représente un groupe alkyle en Ci-C4 ou un groupe alcanoyle en C2-C5. Ra pouvant représenter l'atome d'hydrogène quand au moins un des groupes X1, X2 et Y est différent de H: Rb représente un groupe alkyle en C1-C3: R 1 et R identiques ou différents, représentent chacun l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3: et leurs sels d'addition, en tant que produits industriels nouveaux. Ces nouveaux produits sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu agents antidépresseurs et/ou sédatifs.

  本发明涉及式 5-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。 其中 X1和X2，可以相同或不同，各自代表H.F. CI.Br或CF3。 A 代表结构如下的多氢嘧啶基团 其中 Y 代表 H 或 OH； Ra 代表 Ci-C4 烷基或 C2-C5 烷酰基。当至少一个基团 X1、X2 和 Y 不是 H 时，Ra 可以代表氢原子： Rb 代表 C1-C3 烷基： R1和R，可以相同或不同，各自代表一个氢原子或一个C1-C3烷基： 以及它们的加成盐，作为新的工业产品。 这些新产品可用于治疗，特别是作为抗抑郁药和/或镇静剂。
• 2-Imidazoline– and 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine–ruthenium(II) complexes and catalytic synthesis of furan
  作者：Bekir Çetinkaya、Bülent Alici、Ismail Özdemir、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00992-9

  日期：1999.3

  The complexes RuCl2(L-1)(arene) (3-4) (L1 = HC=NCH2CH2NR, R = Et, arene = p-MeC6H4CHMe2 or C6Me6) and RuCl2(L-2)(arene) (5-6) (L-2 = HC=NCH2CH2CH2NR, R = Me; Ph, CH2Ph, p-MeC6H4) have been synthesized by reaction of [RuCl2(arene)](2), with 1-alkyl-2-imidazoline (1) or 1-alkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (2). In each of these complexes (3-6) the ligand is bound via the imine (N=C) nitrogen atom. The new complexes are capable of catalyzing the activation of (2)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol into 2,3-dimethylfuran in very good yield, via intramolecular cyclization, and the 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine complexes 5 and 6 appeared to be the best catalyst precursors. Cyclic voltammetry shows that the nature of the arene ligand, rather than that of the nitrogen containing ligand, controls the electron-richness of the complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ss.A. All rights reserved.
• US4774248A
  申请人：——

  公开号：US4774248A

  公开（公告）日：1988-09-27
• Chelate Palladium(II) Complexes with Saturated <i>N</i>-Phosphanyl-N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Catalysis
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiia N. Hurieva、Yurii Vlasenko、Aleksandr Kostyuk、Andrea Biffis

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01019

  日期：2016.3.14

  N-Phosphanyl-N-heterocyclic carbenes (NHCPs) featuring a saturated imidazolin-2-ylidene or tetrahydropyrimid-2-ylidene ring have been synthesized and characterized. The free carbenes exhibit good stability and can be stored in the solid state for months at ambient temperature without decomposition. Contrary to imidazoline-based NHCPs, which decompose by ring opening, N-phosphanyltetrahydropyrimid-2-ylidenes isomerize to 2-phosphanyl tetrahydropyrimidines upon heating. The free carbenes are capable of acting as chelating ligands toward palladium(II), forming very stable mononuclear complexes that have been structurally characterized. The catalytic potential of the complexes has been preliminarily assessed in cross-coupling reactions, most notably in the Suzuki coupling of aryl chlorides, where these complexes display promising activity, and in the copper- and amine-free Sonogashira coupling of aryl bromides.
• A Synthesis and Properties of 1-Substituted 1,4,5,6-Tetrahydro-pyrimidines
  作者：Engin Çetinkaya、Bülent Alici、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.3987/com-96-7511

  日期：——