isohexanal oxime | 52435-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isohexanal oxime
• 英文别名: 4-Methyl-pentanal-oxim；4-methyl-pentanal oxime；4-methyl-valeraldehyde-oxime；Isobutylacetaldoxim；4-Methyl-valeraldehyd-oxim；2-Methyl-pentanoxim-(5)；N-(4-methylpentylidene)hydroxylamine
• CAS: 52435-35-5
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: OYCGXYSCSJVRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isohexanal oxime 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,4-dinitrophenoxy)-N-(4-methylpentyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化未活化的sp3 C-H键的酰胺基自由基定向远程烯丙基化

  摘要：

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。

  DOI：

  10.1002/anie.201811004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊烷 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 isohexanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Boettcher,A.E., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1475 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Net-1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals: Toward the Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives
  作者：Yonggang Jiang、Dongxiang Liu、Madeline E. Rotella、Guogang Deng、Zhengfen Liu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c04376

  日期：2023.7.26

  Beginning with single electron transfer from 2-azaallyl anions to N-alkyl N-aryloxy amides, the latter generate amidyl radicals. The amidyl radical undergoes a net-1,2-HAT to generate a C-centered radical that participates in an intermolecular radical–radical coupling with the 2-azaallyl radical to generate 1,2-diamine derivatives. Mechanistic and EPR experiments point to radical intermediates. Density

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。
• Bouveault; Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 1227
  作者：Bouveault、Wahl

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E.; Boettcher,A.E., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1475 - 1481
  作者：Mueller,E.、Boettcher,A.E.

  DOI：——

  日期：——
• Amidyl Radical Directed Remote Allylation of Unactivated sp ³ C−H Bonds by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kui Wu、Lushun Wang、Sonivette Colón‐Rodríguez、Gerd‐Uwe Flechsig、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201811004

  日期：2019.2.4

  visible‐light‐mediated allylation of unactivated sp3 C−H bonds is reported. The remote allylation was directed by the amidyl radical, which was generated by photocatalytic fragmentation of a pre‐functionalized amide precursor. Both aromatic and aliphatic amide derivatives could successfully deliver the remote C−H allylation products in good yields. A variety of electron deficient allyl sulfone systems could

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。