2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲酰胺 | 314768-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-5-哌啶-1-基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-(1-piperidino)-benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-piperidinylbenzamide；2-amino-5-(piperidin-1-yl)benzamide；2-amino-5-piperidin-1-ylbenzamide
• CAS: 314768-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• mdl: MFCD08691225
• 分子量: 219.286
• InChiKey: PGGDQCIHDBLJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((3,5-dinitrobenzyl)thio)-6-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• SYNTHESIS AND PRELIMINARY CYTOTOXIC AND ANTIFUNGAL EVALUATION OF SOME 6-N,N-DIALKYL 2-ARYL-4(3H)-QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  作者：Simon E. Lopez、Monica E. Rosales、Carlos E. Canelon、Edgar A. Valverde、Rosa C. Narvaez、Jaime E. Charris、Fernando A Giannini、Ricardo D. Enriz、Mirta Carrasco、Susana Zacchino

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.473

  日期：2001.1

  new cytotoxic agents [13]. Their biological activity toward yeast, fi lamentous and dermatophyte fungi were also evaluated. Results and discussion The 2-aryl and alkyl 4(3//)-quinazolinones have been prepared by a variety of procedures, which include the classic cyclisation-dehydration of previously synthesized N-acyl anthranilic acid derivatives [14], reaction of ammonia with 4(3-oxazolin)-ones [15]

  制备了一些在 6 位带有环状氨基的新 2-芳基-4-喹唑啉酮衍生物，并报告了它们的初步细胞毒性和抗真菌性评价。它们都显示出中等的细胞毒性，这表明不仅 NI -C2 键的氧化态是这种生物活性的关键因素。这些喹唑啉酮针对几种酵母菌、丝状真菌和皮肤癣菌进行了测试，结果表明它们都没有活性 引言 多年来，4(3//)-喹唑啉酮核与具有广泛药理活性的多种结构有关，包括镇痛、麻醉剂、抗菌剂、抗癌剂、抗惊厥剂、抗高血压剂、抗炎剂、抗病毒剂、抗疟剂和抗寄生虫剂、支气管扩张剂、利尿剂、肌肉松弛剂、抗镇静剂和最近，在设计用于治疗勃起功能障碍的新型磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制剂和胸苷酸合酶 (TS) 酶的一些抑制剂 [1-8]干扰微管系统的细胞毒性-抗肿瘤药物已经出现 这种化合物的特别重要的例子是 2-芳基-4-喹诺酮 1 和 2-芳基-萘啶-4-酮 2，两者都具有相对简单的骨架 [9 -12]，这些发现旨在让我们制备一些
• [EN] INDAZOLINONE COMPOSITIONS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS INDAZOLINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004037814A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds of formula (I): These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful generally as kinase inhibitors, particularly as inhibitors of PRAK, GSK3, ERK2, CDK2, MK2, SRC, SYK, and Aurora-2. Accordingly, compounds and compositions of the invention are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including, but not limited to, heart disease, diabetes, Alzheimer's disease, immunodeficiency disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders such as osteoporosis, proliferative disorders, infectious diseases and viral diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物：这些化合物及其药学上可接受的组合物通常用作激酶抑制剂，特别是作为PRAK、GSK3、ERK2、CDK2、MK2、SRC、SYK和Aurora-2的抑制剂。因此，本发明的化合物和组合物可用于治疗或减轻各种疾病的严重程度，包括但不限于心脏病、糖尿病、阿尔茨海默病、免疫缺陷病、炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病如骨质疏松症、增生性疾病、传染病和病毒性疾病。
• METHOD FOR PRODUCING DICARBOXYLIC ACID COMPOUND
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180148424A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  It is an object of the present invention to provide an excellent method for producing an excellent therapeutic agent. The solution of the present invention is as shown in the following scheme: wherein R 1 represents a C1-C6 alkyl group, R 2 represents a C1-C6 alkyl group, and R 3 represents a C1-C6 alkyl group.

  本发明的目的是提供一种优秀的生产优秀治疗剂的方法。 本发明的解决方案如下图所示： 其中R1代表C1-C6烷基，R2代表C1-C6烷基，R3代表C1-C6烷基。
• 2-phenyl-4-quinazolinone compounds, 2-phenyl-4-alkoxy-quinazoline compounds and their pharmaceutical compositions
  申请人：National Science Council

  公开号：US06479499B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Two series of 6,7,2′,3′,4′,5′-substituted 2-phenyl-4-quinazolinones and 6,2′,3′,4′,5′-substituted 2,3-dihydro-2-phenyl-4-quinazolinones are synthesized and evaluated for cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines, such as epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), melanoma (SKMEL-2), ovarian cancer (1A9), glioblastoma (U-87-MG), bone (HOS), P-gp-expressing epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB-VIN), and prostate cancer (PC3) cell lines, and some of the compounds are found potent. The present invention also synthesizes 2-phenyl-4-alkoxy-quinazoline compounds, wherein some of the compounds exhibit antiplatelet activity.

  合成了两种系列的化合物，分别是6,7,2′,3′,4′,5′-取代的2-苯基-4-喹唑啉酮和6,2′,3′,4′,5′-取代的2,3-二氢-2-苯基-4-喹唑啉酮，并评价了它们对人肿瘤细胞系如鼻咽癌上皮细胞癌（KB）、肺癌（A-549）、回肠癌（HCT-8）、乳腺癌（MCF-7）、黑色素瘤（SKMEL-2）、卵巢癌（1A9）、胶质母细胞瘤（U-87-MG）、骨肉瘤（HOS）、表达P-gp的鼻咽癌上皮细胞癌（KB-VIN）和前列腺癌（PC3）细胞系的细胞毒性，发现其中一些化合物具有显著的活性。本发明还合成了2-苯基-4-烷氧基喹唑啉化合物，其中一些化合物显示出抗血小板活性。
• 2-Aryl-4-Quinazolinones And Their Pharmaceutical Compositions
  申请人：Hour Mann-Jen

  公开号：US20130102602A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided is a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof: wherein Ar represents R 5 , R 6 , R 7 , R 8, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′, R 5 ′, R 6 ′, R 7 ′, R 8 ′ independently represent H, OH, F, Cl, Br, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 2 to C 6 alkenyl group, C 2 to C 6 alkenoxy group, C 2 to C 6 alkynyl group, C 2 to C 6 alkynoxy group, amine group, mono- or di-substituted amino group, cyclic C 1 to C 5 alkylamino group, imidazolyl group, morpholino group, piperazinyl group, optionally substituted with one or more hydroxy or halo; and X represents NH, O or S. The present invention also provides a composition comprising the compound of formula I. The compound and the composition in accordance with the present invention are effective on treating or alleviating a disease or disorder, such as malignant glioma.

  提供的是公式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化物或立体异构体：其中Ar代表R5、R6、R7、R8、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'独立代表H、OH、F、Cl、Br、C1至C6烷基团、C1至C6烷氧基团、C2至C6烯基团、C2至C6烯氧基团、C2至C6炔基团、C2至C6炔氧基团、氨基团、单或二取代氨基团、环状C1至C5烷基氨团、咪唑基团、吗啡啉基团、哌嗪基团，可选择地被一个或多个羟基或卤素取代；X代表NH、O或S。本发明还提供了包含公式I化合物的组合物。根据本发明的化合物和组合物对治疗或缓解疾病或病症有效，如恶性胶质瘤。