2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲腈 | 13514-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-piperidinobenzonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-piperidin-1-yl-benzonitrile；2-Amino-5-piperidino-benzonitril；2-Amino-5-piperidinobenzonitril；2-Amino-5-(piperidin-1-yl)benzonitrile；2-amino-5-piperidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 13514-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: PFVGLFKHQGRTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲腈 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and biological evaluation of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  Inhibition of xanthine oxidase (XO) has obviously been a central concept for controlling hyperuricemia, which causes serious and painful inflammatory arthritis disease such as gout. We discovered a series of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as XO inhibitors at the level of nanomolar activity. Structure-guided design using molecular modeling program (Accelrys Software program) provided an excellent basis for optimization of 2-(indol-2-yl) thiazole compounds. Structure-activity relationship indicated that hydrophobic alkoxy group (isopropoxy, cyclopentoxy) at 5-position and hydrogen binding acceptor (NO2, CN) at 7-position of indole ring appear as critical functional groups. Among the compounds, 2-(7-nitro-5-isopropoxy- indol-2-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid (9m) exhibits the most potent XO inhibitory activity (IC50 value: 5.1 nM) and the excellent uric acid lowering activity in potassium oxonate induced hyperuricemic rat model. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.055
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-(哌啶-1-基)苯甲腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  环状胍。17.新型的（N-取代的氨基）咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2：水溶性血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列新型的被仲氨基取代的1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮衍生物，并测试了其在体外和体外对大鼠血小板聚集的抑制作用。体内。发现大多数化合物是血小板聚集的有效抑制剂。一些活性化合物可溶于水，并通过静脉内输注对大鼠有效。结构活性关系表明，位于位置6或7的亲脂性仲氨基有助于保持有效活性。在研究的化合物中，最优选的化合物是7-哌啶子基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-（13 g，DN-9693）。

  DOI：

  10.1021/jm00148a003

文献信息

• Design and synthesis of quinolin-2(1H)-one derivatives as potent CDK5 inhibitors
  作者：Wenge Zhong、Hu Liu、Matthew R. Kaller、Charles Henley、Ella Magal、Thomas Nguyen、Timothy D. Osslund、David Powers、Robert M. Rzasa、Hui-Ling Wang、Weiya Wang、Xiaoling Xiong、Jiandong Zhang、Mark H. Norman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.045

  日期：2007.10

  Using active site homology modeling between CDK5 and CDK2, we explored several different chemical series of potent CDK5 inhibitors. In this report, we describe the design, synthesis, and CDK5 inhibitory activities of quinolin-2(1H)-one derivatives.

  细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，其失调与许多神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症和缺血性中风）有关。使用CDK5和CDK2之间的活性位点同源性建模，我们探索了有效的CDK5抑制剂的几种不同化学系列。在此报告中，我们描述了喹啉2（1H）-one衍生物的设计，合成和CDK5抑制活性。
• Compounds and methods of use
  申请人：Norman H. Mark

  公开号：US20070032518A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、药物组成物以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这样的化合物的过程，以及在这样的过程中有用的中间体。
• Imidazoquinazoline compound
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0129258A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  7-Piperidino-1, 2, 3, 5-tetrahydroimidazo [2,1-b] -quinazolin-2-one having platelet aggregation inhibitory activity is disclosed. The compound has high water-solubility and reduced influences on the circulatory system.

  本发明公开了具有血小板聚集抑制活性的 7-哌啶基-1，2，3，5-四氢咪唑并[2，1-b] -喹唑啉-2-酮。该化合物的水溶性高，对循环系统的影响较小。
• J. Med. Chem. 1985, 28, 1387-1393
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ISIKAVA, FUMIESI;ASIDA, SINITIRO
  作者：ISIKAVA, FUMIESI、ASIDA, SINITIRO

  DOI：——

  日期：——