6-propylindolo[1,2-c]quinazoline | 1430808-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-propylindolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-Propylindolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1430808-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: YYXXNZKGCMJJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 、 DL-正缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以60%的产率得到6-propylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一般和高效铜催化氧化有氧合成ñ -融合使用氨基酸作为氮源杂环†

  摘要：

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。

  DOI：

  10.1039/c3ra41644e

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 1<i>H</i>-Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Hao Zhang、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201200953

  日期：2012.12

  A simple, efficient and practical approach to 1H-indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed that uses inexpensive and readily-available catalyst and substrates. The method should provide a new strategy for N-fused heterocycles and will show wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  已经开发了一种简单、有效和实用的 1H-吲哚[1,2-c] 喹唑啉衍生物方法，该方法使用廉价且易于获得的催化剂和底物。该方法将为N-稠合杂环提供一种新的策略，并将在有机化学和药物化学中显示出广泛的应用。
• Regioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-indoles with Aldehydes and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Wenwen Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02076

  日期：2015.11.6

  synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines through copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-(2-bromoaryl)-1H-indoles with aldehydes and aqueous ammonia has been achieved. Notably, the regioselectivity was easily controlled by tuning the reaction conditions. Compared with literature methods, the present protocol features easily controlled selectivity, readily available starting

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。
• Copper-catalyzed CN Coupling and Cyclization of 2-(2-Bromophenyl)-1<i>H</i> -indoles with Primary Amides Leading to Indolo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines
  作者：Jae Myeong Yoo、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11545

  日期：2018.9
• General and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of N-fused heterocycles using amino acids as the nitrogen source
  作者：Qing Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra41644e

  日期：——

  efficient copper-catalyzed aerobic oxidative method for the synthesis of N-fused heterocycles has been developed by using readily available α-amino acids as the nitrogen source. The reactions underwent N-arylation, aerobic oxidative dehydrogenation, intramolecular cyclization and dissociation of formic acid. This method should provide a general and practical strategy for the construction of N-fused

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。