2,4-diamino-5-(4-amino-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine | 95458-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(4-amino-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-(4-Amino-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 95458-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅
• 分子量: 249.703
• InChiKey: LCJZHNGCHSZZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(4-amino-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,4-diamino-5-(4-azido-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺 在 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4-amino-3-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1984004746A1

  公开（公告）日：1984-12-06

  (EN) 2,4-Diamino-5-phenylpyrimidines in the form of the free base or an acid addition salt thereof are provided of general formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen or an alkoxy group having a carbon chain of 1-4 carbon atoms while R2 is hydrogen or an alkyl group of 1-4 carbon atoms. The compounds are useful for therapeutic treatment, for example as antitumour agents, antipsoriatic agents and antimalarial agents, and pharmaceutical preparations for administration to mammals are disclosed. Particularly useful compounds, especially for antitumour therapy, have the azido group in the 3"- or 4"-position and R1 in the 4"- or 3"-position of the phenyl group. (FR) Des 2,4-diamino-5-phénylepyrimidines sous la forme de la base libre ou d"un de leurs sels d"addition d"acide présentent la formule générale (I), où R1 est de l"hydrogène, un halogène ou un groupe alcoxy possédant une chaîne de carbone comportant de 1 à 4 atomes de carbone tandis que R2 est de l"hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone. Les composés sont utiles dans le traitement thérapeutique, par exemple en tant qu"agents antitumoraux, antipsoriatiques et antimalariens, et des préparations pharmaceutiques en permettant l"administration à des mammifères sont décrites. Des composés particulièrement utiles, notamment dans la thérapie antitumorale, possèdent le groupe azido en position 3" ou 4" et R1 en position 4" ou 3" du groupe phényle.

  提供了以自由基或酸加成盐形式存在的2,4-二氨基-5-苯基嘧啶化合物，其通式为（I），其中R1为氢、卤素或具有1-4个碳原子的烷氧基，而R2为氢或具有1-4个碳原子的烷基。这些化合物可用于治疗，例如作为抗肿瘤剂、抗牛皮癣剂和抗疟疾剂，并且还公开了用于哺乳动物的药物制剂。特别有用的化合物，特别是用于抗肿瘤治疗的化合物，在苯基上的3"或4"位置具有偶氮基，而在R1的4"或3"位置。
• BLISS, EDWARD A.;GRIFFIN, ROGER J.;STEVENS, MALCOLM F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2217-2228
  作者：BLISS, EDWARD A.、GRIFFIN, ROGER J.、STEVENS, MALCOLM F. G.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF ASTON IN BIRMINGHAM

  公开号：EP0147443A1

  公开（公告）日：1985-07-10
• Structural studies on bio-active compounds. Part 5. Synthesis and properties of 2,4-diaminopyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors bearing lipophilic azido groups
  作者：Edward A. Bliss、Roger J. Griffin、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/p19870002217

  日期：——

  A series of 2,4-diamino-5-(azidoaryl)-6-alkylpyrimidines has been prepared. The azide (36)(MZP) can be reduced by thiol reagents to the corresponding amine (28) but reductive deazidation occurred when the series of azidophenyl derivatives was heated with hydrazine hydrate. Degradation of azide (36) in a trifluoroacetic acid–trifluoromethanesulphonic acid mixture at 0 °C affords a means of introducing

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。