tert-butyl methyl(4-methylbenzoyl)carbamate | 530145-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl(4-methylbenzoyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-(4-methylbenzoyl)carbamate
• CAS: 530145-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BNXXAWKGHVYQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(4-methylbenzoyl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝控制将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛

  摘要：

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02414k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl methyl(4-methylbenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Amides: Evidence for Acyl C−N Bond Activation
  作者：Jiefeng Hu、Yue Zhao、Jingjing Liu、Yemin Zhang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201603068

  日期：2016.7.18

  nickel/N‐heterocyclic carbene catalytic system has been established for decarbonylative borylation of amides with B2nep2 by C−N bond activation. This transformation shows good functional‐group compatibility and can serve as a powerful synthetic tool for late‐stage borylation of amide groups in complex compounds. More importantly, as a key intermediate, the structure of an acyl nickel complex was first

  镍/ N-杂环卡宾催化体系已经建立用于与乙酰胺的decarbonylative硼化2 NEP 2由C-N键的激活。这种转变显示出良好的官能团相容性，可作为复杂化合物中酰胺基团后期硼化的强大合成工具。更重要的是，作为关键中间体，酰基镍配合物的结构首先通过X射线分析得以确认。此外，还观察到脱羰过程。这些发现证实了酰基CN键活化过程的关键机理。
• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• NOVEL BENSOPHENONE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1445249A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  A benzophenone derivative represented by the following formula: wherein R1 represents, for example, an optionally substituted heterocyclic group, or a substituted phenyl group; Z represents, for example, an alkylene group; R2 represents, for example, a carboxyl group optionally protected with alkyl; R3 represents, for example, an optionally protected hydroxyl group; R4 represents, for example, an optionally substituted cycloalkyloxy group; and R5 represents, for example, a hydrogen atom,    or a salt thereof has anti-arthritic activity, inhibits bone destruction caused by arthritis, and provides high safety and excellent pharmacokinetics and thus is useful as therapeutic agent for arthritis. These compounds have inhibitory effect on AP-1 activity and are useful as preventive or therapeutic agent for diseases in which excessive expression of AP-1 is involved.

  下式所代表的二苯甲酮衍生物： 其中 R1代表，例如，任选取代的杂环基团，或取代的苯基； Z代表，例如，亚烷基； R2代表，例如，任选用烷基保护的羧基； R3 代表，例如，任选受保护的羟基； R4 代表，例如，任选取代的环烷氧基；以及 R5 代表，例如，氢原子、 或其盐具有抗关节炎活性，可抑制关节炎引起的骨破坏，安全性高，药代动力学良好，因此可作为关节炎的治疗剂。这些化合物对 AP-1 活性有抑制作用，可作为 AP-1 过度表达相关疾病的预防或治疗剂。
• US7772285B2
  申请人：——

  公开号：US7772285B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• Chemoselective Synthesis of Aryl Ketones from Amides and Grignard Reagents via C(O)–N Bond Cleavage under Catalyst-Free Conditions
  作者：Popuri Sureshbabu、Sadaf Azeez、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01699

  日期：2019.9.20

  Conversion of a wide range of N-Boc amides to aryl ketones was achieved with Grignard reagents via chemoselective C(O)-N bond cleavage. The reactions proceeded under catalyst-free conditions with different aryl, alkyl, and alkynyl Grignard reagents. α-Ketoamide was successfully converted to aryl diketones, while α,β-unsaturated amide underwent 1,4-addition followed by C(O)-N bond cleavage to provide

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。