(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-(2-nitro-phenyl)-succinamic acid | 19523-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-(2-nitro-phenyl)-succinamic acid
• 英文别名: (2R:3R)-2'-nitrotartranilic acid；(+)-2'-nitrotartranilic acid；(2R,3R)-2'-Nitro-tartranilsaeure；Butanoic acid,2,3-dihydroxy-4-[(2-nitrophenyl)amino]-4-oxo-,[r-(r*,r*)]-(9ci)；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-(2-nitroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 19523-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₇
• 分子量: 270.199
• InChiKey: HTOIMXXCKYQKQM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-(2-nitro-phenyl)-succinamic acid 以0.5 g (33.3%)的产率得到dl-N-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan
  参考文献：
  名称：

  Analgesics

  摘要：

  dl-N-Cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan 是一种已知具有镇痛活性的化合物，其效力约为哌替啶的两倍。将该化合物分离成左旋和右旋异构体并进行动物测试后发现，l-N-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan比dl混合物更具有效力。

  公开号：

  US04024082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-(2-nitro-phenyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR OBTAINING AN OPTICALLY PURE 1,2,3,4 TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'UN DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE OPTIQUEMENT PUR

  摘要：

  该发明涉及一种从(R)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉和(S)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉混合物中获取对映体富集的6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法。

  公开号：

  WO2010064212A1

文献信息

• WO2008/39367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KIMOTO, SEITI
  作者：KIMOTO, SEITI

  DOI：——

  日期：——
• US4024082A
  申请人：——

  公开号：US4024082A

  公开（公告）日：1977-05-17
• [EN] METHOD FOR OBTAINING AN OPTICALLY PURE 1,2,3,4 TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'UN DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010064212A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to a method for obtaining enantiomerically enriched 6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline from a mixture of (R)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline and (S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline.

  该发明涉及一种从(R)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉和(S)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉混合物中获取对映体富集的6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法。
• Analgesics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04024082A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  dl-N-Cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan is a compound known to possess analgesic activity that is about twice as potent as pentazocine. Resolution of the compound into its levorotatory and dextrorotatory isomers and subsequent animal testing revealed that l-N-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan was much more potent than the dl-mixture.

  dl-N-Cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan 是一种已知具有镇痛活性的化合物，其效力约为哌替啶的两倍。将该化合物分离成左旋和右旋异构体并进行动物测试后发现，l-N-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-9-azamorphinan比dl混合物更具有效力。