2-氨基-5-乙基苯硫醇 | 90382-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-乙基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-5-ethylbenzenethiol
• CAS: 90382-10-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: DABRWGYFMWOSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-乙基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-((5-chloro-2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)-4-ethylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antimicrobial and anthelmintic activity of novel fluorinated 7-ethyl-10H-phenothiazines, their sulphones and ribofuranosides

  摘要：

  研究人员通过斯迈尔斯重排合成了一系列新型氟化 10H-吩噻嗪。在冰醋酸中加入 30% 的过氧化氢进行回流，可得到 10H-吩噻嗪-5，5-二氧化物（砜）。然后以这些合成的 10H-吩噻嗪为碱基，用糖（β-D-呋喃核糖基-1-乙酸酯-2，3，5-三苯甲酸酯）处理制备核糖呋喃糖苷。对合成的化合物进行了抗菌活性和驱虫活性筛选。根据光谱数据和元素分析对化合物进行了结构鉴定。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0551-2
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到2-氨基-5-乙基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  烷基，烷氧基，烷硫基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-one的合成生物学评估。

  摘要：

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1008

文献信息

• Synthesis of 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles using MF resin supported H+ under solvent free conditions
  作者：Yingjie Lei、Xinshi Wu、Guochun Zhang、Cuiling Ai

  DOI：10.1134/s1070363215030251

  日期：2015.3

  A simple and convenient approach to 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives by condensation of o-aminothiophenol with (un)substituted p-aminobenzoic acid under the action of melamine formaldehyde resin (MFR) supported sulfuric acid under microwave irradiation (MW) and solvent-free conditions has been developed. Structures of the corresponding products were elucidated by IR, 1H NMR spectra, and elemental

  在三聚氰胺甲醛树脂（MFR）负载的硫酸作用下，邻位氨基硫酚与（未）取代的对氨基苯甲酸缩合，在微波辐射（MW）下，生成2-（4-氨基苯基）苯并噻唑衍生物的简便方法。已经开发出无溶剂条件。通过IR，1 H NMR光谱和元素分析来阐明相应产物的结构。该树脂可以容易地回收并再用于后续反应。
• One-Pot Synthesis and Evaluation of Antileishmanial Activities of Functionalized <i>S</i>-Alkyl/Aryl Benzothiazole-2-carbothioate Scaffold
  作者：Ajaz A. Dar、M. Shadab、Suman Khan、Nahid Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00113

  日期：2016.4.15

  The synthesis of hitherto unreported S-alkyl/aryl benzothiazole-2-carbothioate is reported from thiols, oxalyl chloride, and 2-aminothiophenols using 10 mol % n-tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst in acetonitrile through multicomponent reaction (MCR) strategy. The present protocol favored formation of benzothiazoles and thioesters via simultaneous formation of C–N and C–S bonds in good yields

  通过多组分反应（MCR）策略在乙腈中使用10 mol％的正四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂，由巯基，草酰氯和2-氨基苯硫酚合成了迄今未报道的S-烷基/芳基苯并噻唑-2-碳硫醇酯。本方案通过在各种底物上以高收率同时形成C–N和C–S键来形成苯并噻唑和硫代酯。评价了一些合成的衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫多诺万尼的抗菌活性，是内脏利什曼病（VL）的病原体。此外，这些化合物对巨噬细胞RAW 264.7细胞没有毒性，因此是无毒和有效的抗疟疾药物。进行了计算机对接研究，以了解与锥虫硫磷还原酶（TryR）可能的结合位点相互作用。
• Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide
  作者：Supill Chun、Sabyuk Yang、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.003

  日期：2017.6

  Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and carbon dioxide was carried out using poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide as a precatalyst to in situ generation of NHCs by deprotonation. The reaction was successfully carried out under mild conditions (1 atm of CO2 and 60–70 °C) with a broad substrate scope and functional group tolerance. The precatalyst salt was recovered and reused

  使用聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物作为预催化剂，由2-氨基苯硫醇和二氧化碳合成苯并噻唑，以通过去质子化原位生成NHC。该反应在温和的条件下（1个大气压的CO 2和60–70°C）成功进行，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。回收前催化剂盐并重复使用几次，而不会损失任何活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, or Amino-Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones.
  作者：Hirozumi INOUE、Mikihiko KONDA、Tomiki HASHIYAMA、Hisao OTSUKA、AKishige WATANABE、Mitsunori GAINO、Kaoru TAKAHASHI、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA、Mikio TAKEDA、Hiroshi NARITA、Sakae MURATA、AKio ODAWARA、Haruhiko SASAKI、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.45.1008

  日期：——

  5-benzothiazepine skeleton were synthesized and their vasodilating, antihypertensive, and platelet aggregation-inhibitory activities were investigated. (-)-cis-3-Acetoxy-5-[2-(di-methylamino) ethyl]-2,3-dihydro-8-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin- 4(5H)-one ((-)-13e) was selected for further studies as a potent inhibitor of platelet aggregation.

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.
  作者：Hiroaki YANAGISAWA、Koichi FUJIMOTO、Yasuo SHIMOJI、Takuro KANAZAKI、Kanako MIZUTARI、Hiroshi NISHINO、Hiroshi SHIGA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.40.2055

  日期：——

  In order to improve the potency and duration of biological actions of diltiazem, a number of 1, 5-benzothiazepine derivatives having the substituents at the 8 position were prepared and evaluated for their antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. The introduction of methyl, ethyl, isopropyl, benzyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, and methylthio groups increased the antihypertensive activity and prolonged duration of action, whereas cyclohexyl, cyclopentoxy, tolyloxy, p-methoxyphenoxy and phenylthio derivatives were less active than diltiazem. Among them, the 8-benzyl and phenoxy derivatives showed the most potent and long-lasting antihypertensive action.

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。