(2S,1'S)-2-tert-butyl-1-carbobenzyloxy-3-(α-methylbenzyl)-1,3-imidazolidin-4-one | 166903-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-2-tert-butyl-1-carbobenzyloxy-3-(α-methylbenzyl)-1,3-imidazolidin-4-one
• 英文别名: benzyl (2S)-2-tert-butyl-4-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 166903-15-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: VOVYITSSELDZGQ-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-tert-butyl-1-carbobenzyloxy-3-(α-methylbenzyl)-1,3-imidazolidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-tert-Butyl-3-((S)-1-phenyl-ethyl)-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Seebach咪唑烷二酮类化合物高度对映选择性合成（R）-和（S）-2-氨基-5-膦基戊酸[（R）-和（S）-AP5]

  摘要：

  描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00091-l
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2--N''-<(S)-α-methylbenzyl>acetamide 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30.7%的产率得到(2R,1'S)-2-tert-butyl-1-carbobenzyloxy-3-(α-methylbenzyl)-1,3-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Seebach咪唑烷二酮类化合物高度对映选择性合成（R）-和（S）-2-氨基-5-膦基戊酸[（R）-和（S）-AP5]

  摘要：

  描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00091-l

文献信息

• Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-6-phosphonohexanoic acid [(R)- and (S)-AP6], a potent and specific agonist of AMPA receptor subtype
  作者：Oscar García-Barradas、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00162-6

  日期：1997.5

  of both enantiomers of 2-amino-6-phosphonohexanoic acid [(R)- and (S)-AP6] is described. The highly diastereoselective alkylation of imidazolidinones 4 and hydrolysis of the alkylated products [(2R,5R,1′S)-6 and (2S,5S,1′S)-6] proceeds under relatively mild conditions to give the physiologically important, enantiopure aminophosphonic acids (R)-AP6 and (S)-AP6.

  描述了2-氨基-6-膦酸己酸[（R）-和（S）-AP6]的两种对映体的制备。咪唑烷酮4的高度非对映选择性烷基化和烷基化产物[（2R，5R，1'S）-6和（2S，5S，1'S）-6 ]的水解在相对温和的条件下进行，从而提供了重要的生理上对映纯的物质氨基膦酸（R）-AP6和（S）-AP6。
• Highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-amino-5-phosphonopentanoic acids [(R)- and (S)-AP5] via modified Seebach imidazolidinones
  作者：Oscar García-Barradas、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00091-l

  日期：1995.3

  isomers, (2R, 1′S)- and (2S, 1′R)-7, afforded the desired phosphorylated products 9 with ≥ 98% diastereoselectivity. Hydrolysis of the alkylated products proceeds under relatively mild conditions to give enantiomerically pure α-substituted α-amino acids. Thus, hydrolysis of (2R,5R,1′S)-9 and (2S,5S,1′R)-9 provided the physiologically important, enantiopure amino phosphonic acids (R)-AP5 and (S)-AP5.

  描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。