tert-Butyl α-bromo-γ-N-phthalimidobutyrate | 128217-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl α-bromo-γ-N-phthalimidobutyrate
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butanoate；tert-Butyl 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate；tert-butyl 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 128217-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: YPISZAVFBZTWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  446.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl α-bromo-γ-N-phthalimidobutyrate 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]sulfonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of α-sulfonylcarboxylic acids as potent matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A series of novel carboxylic acid-based alpha-sulfone MMP inhibitors have been synthesized and the in vitro enzyme SAR is discussed. A potential binding mode in the active site of the MMP-9 homology model was highlighted. These compounds are potent MMP-9 inhibitors and are selective over MMP-1. (c) 2006 Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.065
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷化氢 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-Butyl α-bromo-γ-N-phthalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。

  公开号：

  WO2012038944A1

文献信息

• Synthesis of the chromophore of pseudobactin, a fluorescent siderophore from Pseudomonas
  作者：Teodozyj Kolasa、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00301a008

  日期：1990.7
• KOLASA, TEODOZYJ;MILLER, MARVIN J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4246-4255
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2619179A1

  公开（公告）日：2013-07-31
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038944A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to methyl sulfonamides and N-formamides derivatives of formula (I) and to processes for their syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing these derivatives and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatie arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of an matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。
• Synthesis and SAR of α-sulfonylcarboxylic acids as potent matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Yue-Mei Zhang、Xiaodong Fan、Bangping Xiang、Devraj Chakravarty、Robert Scannevin、Sharon Burke、Prabha Karnachi、Kenneth Rhodes、Paul Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.065

  日期：2006.6

  A series of novel carboxylic acid-based alpha-sulfone MMP inhibitors have been synthesized and the in vitro enzyme SAR is discussed. A potential binding mode in the active site of the MMP-9 homology model was highlighted. These compounds are potent MMP-9 inhibitors and are selective over MMP-1. (c) 2006 Elsevier Ltd.