6,8-dichloro-3-(6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 916828-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-3-(6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-3-[(6,8-dichloro-2-oxochromen-3-yl)carbonyl]chromen-2-one；6,8-Dichloro-3-(6,8-dichloro-2-oxochromene-3-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 916828-51-8
• 化学式: C₁₉H₆Cl₄O₅
• 分子量: 456.066
• InChiKey: ODVPDBHGTSHGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 3,5-二氯水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6,8-dichloro-3-(6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3'-羰基双香豆素衍生物的合成、光谱性质和DFT相关研究

  摘要：

  报告了一种通过一锅化学反应合成 3,3'-羰基双香豆素衍生物库的简便方法。通过分析方法对合成的荧光染料进行纯化和表征。IR、1 H-NMR 和 MS 结果证实了荧光染料的相应结构。在不同极性的不同溶剂中记录荧光染料的吸收和荧光光谱，以了解溶剂致变色行为和偶极矩。斯托克位移显示出红移，所有分子的溶剂极性增加，表明 π→π *跃迁。所有荧光染料的基态偶极矩都是从ab initio理论上估计的计算（可极化连续模型的积分方程形式）和实验从溶剂致变色方法和结果进行比较。此外，使用 Lippert's、Bakhshiev's、Kawski-Chamma-Viallet's 和溶剂极性参数等溶剂致变色相关性，确定激发态偶极矩。结果表明，激发态偶极矩高于基态偶极矩，这表明所有荧光染料在激发态都具有更强的极性。发现从密度泛函理论和吸收阈值波长计算出的 HOMO-LUMO 能隙具有良好的一致性，并且还支持分子内电荷转移

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130781

文献信息

• 3-Acyl coumarins, thiochromones and quinolones and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090275650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1，R2，M，Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• US4992547A
  申请人：——

  公开号：US4992547A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US5145885A
  申请人：——

  公开号：US5145885A

  公开（公告）日：1992-09-08
• US8067461B2
  申请人：——

  公开号：US8067461B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] 3-ACYL COUMARINS, THIOCHROMONES AND QUINOLONES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-ACYL COUMARINES, THIOCHROMONES ET QUINOLONES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2006132947A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Compounds of Formula:(I) wherein R¹, R², M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², M, Q et n sont tels que définis dans la description. Lesdits composés sont utiles en tant qu'agents antiprolifératifs, y compris, par exemple, en tant qu'agents anticancéreux.