dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-di(pyridin-4-yl)piperidine-3,5-dicarboxylate | 112599-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-di(pyridin-4-yl)piperidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Methyl-2.6-dipyridyl-(4)-4-oxo-3.5-piperidin-dicarbonsaeuredimethylester；1'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[4,2';6',4'']terpyridine-3',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-dipyridin-4-ylpiperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 112599-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: NJBFTBLDYWEPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(三氟甲氧基)苯甲胺 、 dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-di(pyridin-4-yl)piperidine-3,5-dicarboxylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合结构和理论研究不同取代的联吡啶中的配体：预测其相应配位聚合物的性能。

  摘要：

  已通过单晶X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算（包括固态算法）研究了基于吡啶的联吡啶吡啶配体L1-L7（在联吡啶骨架N7位的取代基不同）。固相相互作用的定性描述和固态中每个配体稳定性的定量数据已被用于对配位体形成锰（ii）Cl2线性一维配位聚合物（CP）以及它们在吸附和溶剂交换能力方面的动态特性。基本假设是这样的事实，即配体的体积和极化率会类似地影响分子固体和CP材料中的堆积能。此处获得的结果证实了先前报告的CP的数据（由L4制成的CP的动态性低于具有L1的CP的动态性），但它们还可以预测由L2和L5制成的CP的动态性应比预期的高，而具有L6的CP的动态性应高于预期。 L7不应完全形成。后一预测来自对N7位配体取代基的空间和电子因子的分析，并且通过用MnCl2结晶L6获得了2：1分子复合物而不是CP进一步证实了这一预测。

  DOI：

  10.1039/d0dt00799d
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 甲胺 以 甲醇 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-di(pyridin-4-yl)piperidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶的一维配位聚合物的高动态和可调行为

  摘要：

  配体L1和L2已被设计，合成，并首次用于与Mn II结合构建双联吡啶基配位聚合物（CPs）。新型CP的结构已通过单晶（SC）和粉末X射线衍射（P-XRD）技术进行了表征，表明它们由一维带状链组成，这些链根据所捕获的溶剂种类而采用各种排列方式。这些材料在经历异质固/液和固/蒸气多溶剂交换过程时表现出高度动态的行为，包括结晶-非晶-结晶，选择性吸附和SC-SC转换，其中观察到一维碳带的主要结构重组。通过配体可及表面的扩展来调节色带间的相互作用，可以有效地调节动态行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201804782

文献信息

• Synthesis and Opioid Receptor Affinity of a Series of 2,4-Diaryl-Substituted 3,7-Diazabicylononanones
  作者：Tom Siener、Antonella Cambareri、Ulrich Kuhl、Werner Englberger、Michael Haurand、Babette Kögel、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1021/jm0009484

  日期：2000.10.1

  3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones having aryl rings in positions 2 and 4 with systematically varied substituents were synthesized using a double Mannich procedure. Radioligand binding assays were performed to measure the affinity of the compounds to the mu-, delta-, and kappa-opioid receptors. The affinity of all 2,4-diphenyl-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones to the mu- and delta-receptors was found to be low. In contrast, with exception of the nitro- and cyanophenyl-substituted compounds, most of the diazabicycles showed considerable affinity for the kappa-receptor. In particular, the m-fluoro-, p-methoxy-, and m-hydroxy-substituted compounds have an affinity in the submicromolar range. Due to solubility problems in aqueous media, salts of HZ2 were synthesized. The methiodide shows high kappa-affinity and may, thus, be a promising candidate for development of a peripheral kappa-agonist, e.g. for use in the case of rheumatoid arthritis.
• Combined structural and theoretical investigation on differently substituted bispidine ligands: predicting the properties of their corresponding coordination polymers
  作者：Martina Lippi、Josefina Caputo、Antonino Famulari、Alessandro Sacchetti、Carlo Castellano、Fiorella Meneghetti、Javier Martí-Rujas、Massimo Cametti

  DOI：10.1039/d0dt00799d

  日期：——

  Pyridine-based bispidine ligands L1-L7, which differ in the substituent at the N7 position of the bispidine scaffold, have been studied by single crystal X-ray diffraction and density functional theory (DFT) calculations, also including solid-state algorithms. Qualitative description of the packing interactions and quantitative data on the stability of each ligand in the solid-state have been employed

  已通过单晶X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算（包括固态算法）研究了基于吡啶的联吡啶吡啶配体L1-L7（在联吡啶骨架N7位的取代基不同）。固相相互作用的定性描述和固态中每个配体稳定性的定量数据已被用于对配位体形成锰（ii）Cl2线性一维配位聚合物（CP）以及它们在吸附和溶剂交换能力方面的动态特性。基本假设是这样的事实，即配体的体积和极化率会类似地影响分子固体和CP材料中的堆积能。此处获得的结果证实了先前报告的CP的数据（由L4制成的CP的动态性低于具有L1的CP的动态性），但它们还可以预测由L2和L5制成的CP的动态性应比预期的高，而具有L6的CP的动态性应高于预期。 L7不应完全形成。后一预测来自对N7位配体取代基的空间和电子因子的分析，并且通过用MnCl2结晶L6获得了2：1分子复合物而不是CP进一步证实了这一预测。
• Highly Dynamic and Tunable Behavior of 1D Coordination Polymers Based on the Bispidine Ligand
  作者：Arianna Rossetti、Martina Lippi、Javier Martí‐Rujas、Alessandro Sacchetti、Massimo Cametti

  DOI：10.1002/chem.201804782

  日期：2018.12.20

  Ligands L1 and L2 have been designed, synthesized, and used to build for the first time bispidine‐based coordination polymers (CPs) in combination with MnII. The novel CPs have been structurally characterized by single‐crystal (SC) and powder X‐ray diffraction (P‐XRD) techniques, showing that they are composed of 1D ribbon‐like chains that adopt various arrangements depending on the trapped solvent

  配体L1和L2已被设计，合成，并首次用于与Mn II结合构建双联吡啶基配位聚合物（CPs）。新型CP的结构已通过单晶（SC）和粉末X射线衍射（P-XRD）技术进行了表征，表明它们由一维带状链组成，这些链根据所捕获的溶剂种类而采用各种排列方式。这些材料在经历异质固/液和固/蒸气多溶剂交换过程时表现出高度动态的行为，包括结晶-非晶-结晶，选择性吸附和SC-SC转换，其中观察到一维碳带的主要结构重组。通过配体可及表面的扩展来调节色带间的相互作用，可以有效地调节动态行为。