methyl 7-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate | 1099596-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate；methyl 7-hydroxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1099596-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: JOEVSJXIKITGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以56%的产率得到methyl 7-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯对色酮衍生物的连续迈克尔反应：官能化二苯甲酮，苯并[ c ]色酮和羟基苯甲酰糠酸酯的一锅合成

  摘要：

  在室温下，在DBU的存在下，于THF中使苯甲酮与丙酮二甲酸二甲酯反应，以提供良好的产物收率，其结构取决于3位的取代基。未取代的色酮导致7-羟基-6-氧代-6 H-苯并[ c ]色酮-8-羧酸甲酯2，而通过使用3-溴色酮，分离出糠酸甲酯3c以及意外的呋喃基环丙基-亚甲基羧酸酯4c。最后，从3-甲酰基-色酮中分离出官能化的二苯甲酮5，收率很高。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.023

文献信息

• Successive Michael reactions on chromone derivatives with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate: one-pot synthesis of functionalized benzophenones, benzo[c]chromones and hydroxybenzoylfuroates
  作者：Michael A. Terzidis、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Aristides Terzis、Catherine P. Raptopoulou、Vassilis Psycharis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.023

  日期：2008.12

  Chromones were reacted with dimethyl acetonedicarboxylate in the presence of DBU in THF at room temperature to furnish good yields of products, their structure depending on the substituent at 3-position. Unsubstituted chromones lead to methyl 7-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromone-8-carboxylates 2, whereas by using 3-bromochromone, the methyl furoate 3c along with the unexpected furylcyclopropyl-chromene

  在室温下，在DBU的存在下，于THF中使苯甲酮与丙酮二甲酸二甲酯反应，以提供良好的产物收率，其结构取决于3位的取代基。未取代的色酮导致7-羟基-6-氧代-6 H-苯并[ c ]色酮-8-羧酸甲酯2，而通过使用3-溴色酮，分离出糠酸甲酯3c以及意外的呋喃基环丙基-亚甲基羧酸酯4c。最后，从3-甲酰基-色酮中分离出官能化的二苯甲酮5，收率很高。提出了合理的机制。