methyl 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetate | 714206-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl (7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• CAS: 714206-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD06001867
• 分子量: 248.235
• InChiKey: WMUYFTOUXUEMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 14. Synthesis of 7-hydroxy-[4,3?]dichromenyl-2,2?-dione derivatives

  摘要：

  新衍生物3-(2-氧基香豆素-4-基)香豆素-2-酮是从取代的香豆酸-4-乙酸中制备的，属于天然双香豆素的改性类似物。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0006-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2,6-二羟基甲苯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到methyl 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 14. Synthesis of 7-hydroxy-[4,3?]dichromenyl-2,2?-dione derivatives

  摘要：

  新衍生物3-(2-氧基香豆素-4-基)香豆素-2-酮是从取代的香豆酸-4-乙酸中制备的，属于天然双香豆素的改性类似物。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0006-1

文献信息

• Extending the Inhibition Profiles of Coumarin-Based Compounds Against Human Carbonic Anhydrases: Synthesis, Biological, and In Silico Evaluation
  作者：Kartsev、Geronikaki、Bua、Nocentini、Petrou、Lichitsky、Frasinyuk、Leitans、Kazaks、Tars、Supuran

  DOI：10.3390/molecules24193580

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) catalyze the fundamental reaction of CO2 hydration in all living organisms and are actively involved in the regulation of a plethora of pathological and physiological conditions. A set of new coumarin/ dihydrocoumarin derivatives was here synthesized, characterized, and tested as human CA inhibitors. Their inhibitory activity was evaluated against the cytosolic

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）在所有生物体中催化 CO2 水合的基本反应，并积极参与多种病理和生理条件的调节。这里合成、表征并测试了一组新的香豆素/二氢香豆素衍生物作为人类 CA 抑制剂。评估了它们对细胞溶质人亚型 hCA I 和 II 以及跨膜 hCA IX 和 hCA XII 的抑制活性。两种化合物对 hCA IX 显示出有效的抑制活性，与参考药物乙酰唑胺相比，活性更高或等效。计算程序用于研究这类化合物在 hCA IX 和 XII 的活性位点内的结合模式，这些化合物被证实为抗肿瘤靶点。
• 4,4′-Spirodichroman-2-ones as unexpected products from the condensation of resorcinols and dimethyl acetonedicarboxylate
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-007-0041-x

  日期：2007.3