9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine | 92999-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• 英文别名: 9-(3-phosphonylmethoxy-2-hydroxypropyl)adenine；{[3-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonic acid；[3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 92999-77-4
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 303.214
• InChiKey: SAJFBWFENOZZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 96.0h， 以55%的产率得到9-(RS)-(2-hydroxy-3-phosphonylmethoxypropyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤N 9- [2-羟基-3- O-（膦甲氧基）丙基]衍生物及其侧链修饰类似物作为潜在抗疟剂的合成

  摘要：

  已证明6-氧嘌呤无环核苷膦酸酯（ANP）是次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）的有效抑制剂，次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶是人类疟疾寄生虫中嘌呤清除途径的关键酶。这些化合物还对培养物中生长的寄生虫表现出抗疟活性。在此，制备了一系列新的ANP，次黄嘌呤和鸟嘌呤9- [2-羟基-3-（膦氧基甲氧基）丙基]衍生物，它们在脂族链的2'-位具有不同的化学取代基，并作为恶性疟原虫的抑制剂进行了测试（Pf）HGXPRT，间日疟原虫（Pv）HGPRT和人类HGPRT。羟基与该位置的连接以及氧在远离该位置的一个原子的移动与2-（膦酰基乙氧基）乙基次黄嘌呤（PEEHx）和2-（膦酰基乙氧基）乙基鸟嘌呤（PEEG）相比，嘌呤环中的N 9改变了对人HGPRT，Pf HGXPRT和Pv HGPRT的亲和力和选择性。这归因于这些抑制剂的三维结构的差异，这影响了它们的结合方式。一个新颖的观

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.034
• 作为产物：
  描述：

  Chloromethyl-phosphonic acid mono-[2-(6-amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl] ester 生成 9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2775-2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-(Phosphonylmethoxyalkyl) adenines, method for their preparation and their use
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0206459A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The invention relates to 9-(phosphonylmethoxyalkyl) adenines of the general formula I wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group containing one to three carbon atoms, or a hydroxymethyl group, R2 is a methylene, ethylene, propylene, ethylidene, methoxyethylene, benzyloxyethylene, tetrahydropyran-2- yloxyethy- lene, (1-ethoxyethoxy)ethylene or 1,2-0-isopropylidene-1,2-dihydroxypropylene group the method of their preparation and utilization. Compounds of the general formula I exhibit biological effects (e.g. antiviral) or can be converted into compounds with such effects.

  本发明涉及通式 I 的 9-(膦酰基甲氧基烷基)腺嘌呤 其中 R1 是氢原子、含有一至三个碳原子的烷基或羟甲基，R2 是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚乙基、甲氧基乙烯、苄氧基乙烯、四氢吡喃-2-氧基乙烯、(1-乙氧基乙氧基)亚乙基或 1，2-0-异亚丙基-1，2-二羟基丙烯基团，及其制备和利用方法。 通式 I 的化合物具有生物效应（如抗病毒）或可转化为具有此类效应的化合物。
• Phosphonylmethoxyalkyl adenines for the treatment of virus diseases
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP0205826A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The (S) and (RS) forms of certain phosphonylmethoxyalkyl adenines and their salts have an antiviral effect against several DNA viruses and can be used for the treatment of virus diseases in human and veterinary medicine.

  某些膦酰基甲氧基烷基腺嘌呤的（S）和（RS）形式及其盐类对多种 DNA 病毒具有抗病毒作用，可用于治疗人类和兽医的病毒性疾病。
• Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2775 - 2791
  作者：Holy, Antonin、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN;VOTRUBA, IVAN
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN、VOTRUBA, IVAN

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2775-2791
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN

  DOI：——

  日期：——