2-氨基-5-氯吡啶N-氧化物盐酸盐 | 54815-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-氯吡啶N-氧化物盐酸盐
• 英文名称: 3-methoxydibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 3-methoxydibenzothiophene；3-Methoxy-dibenzothiophen；3-Methoxydibenzo[b,d]thiophene
• CAS: 54815-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: REOBCPIAUVBXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶N-氧化物盐酸盐 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzo[b,d]thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闪蒸光解和连续照射下羟基二苯并噻吩衍生的新型2 H-色烯的合成及光致变色行为

  摘要：

  描述了在快速光解和连续照射下，包括二苯并噻吩核的新的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的合成和光致变色性质。在快速光解下，所有化合物在室温下的溶液中均表现出光致变色行为，但在连续照射下未观察到相同的现象。与参考化合物相比，观察到一般的红移和开放形式的Vis光谱中存在两个吸收带，从而导致吸收范围内出现发色。杂芳基化对光谱动力学参数的影响是可变的，并且取决于稠合的苯并噻吩部分的位置和几何形状。2 H的C（6）中吸电子取代基的作用分析了在7,8位融合了苯并噻吩核的-1-苯并吡喃骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到2-氨基-5-氯吡啶N-氧化物盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铑催化元素硫催化三组分反应合成苯并[b]噻吩

  摘要：

  开发了通过Rh催化的芳基硼酸，炔烃和元素硫（S 8）的三组分偶联反应合成苯并[ b ]噻吩。该协议的一个显着特征是，噻吩环化（噻吩环化）通过顺序的炔烃插入，CH活化以及随后的硫原子转移至金属环中间体而以高区域选择性进行。可以类似的方式，由母体联芳基硼酸和S 8合成二苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000112

文献信息

• A Pd-catalyzed optional approach for the synthesis of dibenzothiophenes
  作者：Juan Song、Hao Wu、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1039/c8ob00235e

  日期：——

  A direct and practical approach for the construction of DBTs was developed via a Pd-catalyzed tandem reaction, in which commercially available o-bromo-iodobenzenes combined with benzene thiols or iodobenzenes combined with o-bromo-benzene thiols were applied. These two approaches will provide an alternative for the synthesis of DBT derivatives.

  通过Pd催化的串联反应，开发了一种直接实用的DBT方法，其中应用了可商购的邻溴代碘代苯与苯硫醇结合或碘代苯结合了邻溴代苯硫醇。这两种方法将为DBT衍生物的合成提供替代方法。
• Synthesis and properties of thieno[2,3-d:5,4-d’]bisthiazoles and their oxidized derivatives: Thionyl chloride as a sulfurative ring-fusing reagent towards thiophene-based ring-fused heteroaromatic compounds
  作者：Ryuta Wada、Shigesaki Kaga、Yasuhiro Kawai、Kimitaka Futamura、Toshiaki Murai、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131978

  日期：2021.3

  A new route to thiophene-ring-fused compounds with thionyl chloride as a sulfur source was developed. Use of an excess amount thionyl chloride directly gave the corresponding thiophene-ring-fused compound via further reduction of generated thiophene-S-oxide with excess thionyl chloride in some cases. One-pot reduction with tributylphosphine also gave thiophene-ring-fused compounds in good yields, and

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• Synthesis of Functionalized Dibenzothiophenes - An Efficient Three-Step Approach Based on Pd-Catalyzed C-C and C-S Bond Formations
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Katarzyna A. Solanko、Andrew D. Bond、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001393

  日期：2011.1

  A novel and efficient three-step protocol for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) from common starting materials and by using palladium-catalyzed carbon-carbon and carbon-sulfur bond formations is presented. The reaction conditions offer significantly improved functional-group tolerance and regioselectivity as compared to previously reported methods.

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。