1-methyl-4-oxo-2,6-di(quinolin-2-yl)-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 103098-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-oxo-2,6-di(quinolin-2-yl)-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-methyl-4-oxo-2,6-di-quinolin-2-yl-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Methyl-2.6-dichinolyl-(2)-4-oxo-3.5-piperidin-dicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl 1-methyl-4-oxo-2,6-di(quinolin-2-yl)piperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103098-18-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₅
• 分子量: 483.524
• InChiKey: BSEXWKJBNYFIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C (decomp)
• 沸点：
  662.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 聚合甲醛 、 1-methyl-4-oxo-2,6-di(quinolin-2-yl)-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3-methyl-9-oxo-7-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-di(quiolin-2-yl)3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用四齿和五齿联吡啶（= 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）配体调节铜（II）配合物的性质

  摘要：

  一系列四齿和五齿联吡啶型配体的合成（双吡啶= 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）–四齿配体在C（2）和C（4）处被供体取代，五齿配体具有报告了在N（3）或N（7）处有吡啶，2-甲基吡啶或喹啉供体的另外一个供体及其Cu II配合物，以及单晶结构分析和溶液研究（电化学，电子和EPR光谱）。根据配体的几何形状和共配体（溶剂或抗衡阴离子）的不同，有各种结构形式（沿所有三个分子轴的拟Jahn-Teller伸长），并且结构数据与光谱和电化学参数相关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590045
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-methyl-4-oxo-2,6-di(quinolin-2-yl)-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用四齿和五齿联吡啶（= 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）配体调节铜（II）配合物的性质

  摘要：

  一系列四齿和五齿联吡啶型配体的合成（双吡啶= 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）–四齿配体在C（2）和C（4）处被供体取代，五齿配体具有报告了在N（3）或N（7）处有吡啶，2-甲基吡啶或喹啉供体的另外一个供体及其Cu II配合物，以及单晶结构分析和溶液研究（电化学，电子和EPR光谱）。根据配体的几何形状和共配体（溶剂或抗衡阴离子）的不同，有各种结构形式（沿所有三个分子轴的拟Jahn-Teller伸长），并且结构数据与光谱和电化学参数相关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590045

文献信息

• The Mechanism of the (Bispidine)copper(II)-Catalyzed Aziridination of Styrene: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Peter Comba、Carolin Lang、Carlos Lopez de Laorden、Amsaveni Muruganantham、Gopalan Rajaraman、Hubert Wadepohl、Marta Zajaczkowski

  DOI：10.1002/chem.200701910

  日期：2008.6.9

  aziridination mechanism and the catalytic activity of (bispidine)copper(I) and -copper(II) complexes are reported and discussed (bispidine=tetra- or pentadentate 3,7-diazabicyclo[3.1.1]nonane derivative with two or three aromatic N donors in addition to the two tertiary amines). There is a correlation between the redox potential of the copper(II/I) couple and the activity of the catalyst. The most active catalyst

  报道并讨论了关于（双吡啶）铜（I）和-铜（II）配合物的叠氮化机理和催化活性的实验和基于DFT的计算结果（双吡啶=四齿或五齿3,7-二氮杂双环[3.1.1]壬烷衍生物，除了两个叔胺外，还带有两个或三个芳族氮供体。铜（II / I）对的氧化还原电势与催化剂的活性之间存在相关性。研究的最具活性的催化剂在所有（双吡啶）铜（II）配合物中具有最高的氧化还原电势，可在30分钟内完成180次转换。详细的混合密度泛函理论（DFT）研究可深入了解反应性中间体和过渡态的结构，自旋态和稳定性，铜中心的氧化态以及腈源的密度。在形成氮丙啶产物的可能途径中，两个NC键的逐步形成被证明是优选的，这也来自实验结果。尽管催化活性铜氮烯的三重态在能量上最低，但​​是自由基中间体的两种可能的自旋态实际上是简并的，并且在此阶段存在自旋交叉，因为对单重态产物的三重态能垒非常高。
• Conformational and configurational behaviour of κ-agonistic 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones—synthesis, nuclear magnetic resonance studies and semiempirical PM3 calculations
  作者：Tom Siener、Ulrike Holzgrabe、Susanne Drosihn、Wolfgang Brandt

  DOI：10.1039/a806641h

  日期：——

  7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 1,5-diesters were found to have a high affinity for κ-opioid receptors. To develop highly potent analgesics, the purpose of this study was the synthesis and the structural characterisation of the novel 2,4-bis(4-nitrophenyl), 2,4-bis(3-nitrophenyl), 2,4-bis(4-quinolyl), 2,4-bis(2-quinolyl), 2,4-bis(1-naphthyl) and 2,4-bis(2-naphthyl) substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one

  发现2，4-二芳基取代的3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬南-9-1，1，5-二酯对κ-阿片样物质受体具有高亲和力。为了开发高效的止痛药，本研究的目的是新型2,4-双（4-硝基苯基），2,4-双（3-硝基苯基），2,4-双（4）的合成和结构表征-喹啉基），2,4-双（2-喹啉基），2,4-双（1-萘基）和2,4-双（2-萘基）取代的3,7-二氮杂双环[3.3.1] nonan-9 NMR光谱法和分子建模的方法，得到一个1，5-二酯。可以证明，几种衍生物经历反式-顺式连接到刚性骨架上的芳环的-异构化，而另一些则显示出旋转异构化。进行了半经验的量子化学PM3计算，以分析异构体的热力学稳定性以及反式-顺式-或顺式-反式转化的机理。
• Synthesis and Opioid Receptor Affinity of a Series of 2,4-Diaryl-Substituted 3,7-Diazabicylononanones
  作者：Tom Siener、Antonella Cambareri、Ulrich Kuhl、Werner Englberger、Michael Haurand、Babette Kögel、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1021/jm0009484

  日期：2000.10.1

  3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones having aryl rings in positions 2 and 4 with systematically varied substituents were synthesized using a double Mannich procedure. Radioligand binding assays were performed to measure the affinity of the compounds to the mu-, delta-, and kappa-opioid receptors. The affinity of all 2,4-diphenyl-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones to the mu- and delta-receptors was found to be low. In contrast, with exception of the nitro- and cyanophenyl-substituted compounds, most of the diazabicycles showed considerable affinity for the kappa-receptor. In particular, the m-fluoro-, p-methoxy-, and m-hydroxy-substituted compounds have an affinity in the submicromolar range. Due to solubility problems in aqueous media, salts of HZ2 were synthesized. The methiodide shows high kappa-affinity and may, thus, be a promising candidate for development of a peripheral kappa-agonist, e.g. for use in the case of rheumatoid arthritis.
• Tuning the Properties of Copper(II) Complexes with Tetra- and Pentadentate Bispidine (=3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane) Ligands
  作者：Peter Comba、Carlos Lopez?de?Laorden、Hans Pritzkow

  DOI：10.1002/hlca.200590045

  日期：2005.3

  The synthesis of a series of tetra- and pentadentate bispidine-type ligands (bispidine=3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane) – tetradentate ligands are donor-substituted at C(2) and C(4), pentadentate ligands have an additional donor at N(3) or N(7), with pyridine, 2-methylpyridine, or quinoline donor moieties – and of their CuII complexes are reported, together with single-crystal structural analyses and

  一系列四齿和五齿联吡啶型配体的合成（双吡啶= 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）–四齿配体在C（2）和C（4）处被供体取代，五齿配体具有报告了在N（3）或N（7）处有吡啶，2-甲基吡啶或喹啉供体的另外一个供体及其Cu II配合物，以及单晶结构分析和溶液研究（电化学，电子和EPR光谱）。根据配体的几何形状和共配体（溶剂或抗衡阴离子）的不同，有各种结构形式（沿所有三个分子轴的拟Jahn-Teller伸长），并且结构数据与光谱和电化学参数相关。