2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸 | 34921-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-3-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Aethyl-5-cyanoanthranilsaeure
• CAS: 34921-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00229495
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SGUJJNTURMLHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸 在 sodium iodide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 10.0h， 生成 10-[(3-chloro-4-methoxybenzyl)amino]-6-ethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，该方法使用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。

  公开号：

  US10626113B2
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-ethylbenzoic acid 在 copper(l) cyanide 、 sodium cyanide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。

  公开号：

  WO2013109738A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-ethylbenzoic acid 、 氰化亚铜 、 sodium cyanide 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-氰基-3-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了新型苯并萘啉衍生物及包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。本发明还提供了一种利用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。

  公开号：

  US20140329804A1

文献信息

• Stereoselective syntheses of isoquinuclidones. I.
  作者：V. A. Snieckus、T. Onouchi、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/jo00983a011

  日期：1972.9
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013109738A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10626113B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  这项发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，该方法使用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。