2-Ethyl-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure | 64262-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure
• 英文别名: 2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-butyric acid；2-Aethyl-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure；2-Ethyl-2-methyl-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 64262-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JHGYOCKJUCPFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-ethyl-2-methyl-4-phenyl-N-(8-quinolinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-Ethyl-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Purification and some properties of UDP-xylosyltransferase of rat ear cartilage

  摘要：

  UDP-木糖基转移酶（UDP-D-木糖：蛋白多糖核心蛋白β-D-木糖基转移酶 EC 2.4.2.26）在蛋白多糖生物合成过程中启动硫酸软骨素的形成。该酶催化 D-木糖从 UDP-D-木糖转移到核心蛋白中的特定丝氨酸残基上。研究人员开发了从大鼠耳软骨中纯化木糖基转移酶的程序，包括硫酸铵分馏、肝素-琼脂糖层析、Sephacryl S300层析，最后使用十二肽Q-E-E-G-S-G-G-Q-G-G进行底物亲和层析。纯化酶的比活性约为每毫克蛋白质 420 毫单位。纯化系数约为 26.000，产率为 27%。在 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳中，高度纯化的酶是均匀的，只产生一条 78 kDa 的明显条带。原生酶的表观分子量为 71 kDa。这些数据表明该酶具有单体结构。研究发现，木糖基转移酶的活性主要取决于二价金属离子的存在。经测定，UDP-D-木糖的 Km 值为 6.5 µmol/l，十二肽 Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G 作为木糖接受体的 Km 值为 8 µmol/l。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.8.803

文献信息

• Rapid Construction of Tetralin, Chromane, and Indane Motifs via Cyclative C–H/C–H Coupling: Four-Step Total Synthesis of (±)-Russujaponol F
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Shuang Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c12484

  日期：2021.1.20

  important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes, can be easily prepared by this protocol. Finally, the synthetic application of this methodology is demonstrated by the concise total synthesis of (±)-russujaponol F in a four-step sequence starting from readily available phenylacetic acid and pivalic acid through sequential functionalizations of four C-H bonds.

  实际的 CH/CH 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但具有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 CC 键的需要。在此，我们报告了由基于环戊烷的单-N-保护的 β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化 C(sp3)-H/C(sp2)-H 偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠 (Na2CO3·1.5H2O2) 作为唯一的氧化剂，并生成水作为唯一的副产物。该协议可以很容易地制备一系列生物学上重要的支架，包括四氢萘、色烷和茚满。最后，
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• Auxiliary-Directed C(sp³ )−H Arylation by Synergistic Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、David W. Lupton、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/chem.201704045

  日期：2017.10.17

  Herein we describe the auxiliary‐directed arylation of unactivated C(sp3)−H bonds with aryldiazonium salts, which proceeds under synergistic photoredox and palladium catalysis. The site‐selective arylation of aliphatic amides with α‐quaternary centres is achieved with high selectivity for β‐methyl C(sp3)−H bonds. This operationally simple method is compatible with carbocyclic amides, a range of aryldiazonium

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。
• [EN] RAPID CONSTRUCTION OF TETRALIN, CHROMANE, AND INDANE MOTIFS VIA CYCLATIVE C-H/C-H COUPLING<br/>[FR] CONSTRUCTION RAPIDE DE MOTIFS DE TÉTRALINE, DE CHROMANE ET D'INDANE PAR COUPLAGE C-H/C-H PAR CYCLISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022103752A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Disclosed herein is a process for achieving a palladium-catalyzed cyclative C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling reaction using a native free carboxylic acid as a directing group, an amino acid ligand, and oxidant. The process is useful for synthesizing a range of biologically important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes.

  本文披露了一种使用天然自由羧酸作为定向基、氨基酸配体和氧化剂实现钯催化的环化C(sp3)-H/C(sp2)-H偶联反应的过程。该过程可用于合成一系列生物重要的支架，包括四氢萘、色满和茚烷。
• Catalytic C(sp3)–H Trifluoroethylation of Amino Acids and Carboxylic Acids
  作者：Sumit Garai、Palasetty Chandu、Vinjamuri Srinivasu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01803

  日期：2024.6.21

  (−CH2CF3) group into the organic compounds by activating the distal C(sp3)–H bond is a challenging but crucial task in organic chemistry. This transformation imparts unique physicochemical properties to the compounds, such as enhanced lipophilicity, metabolic stability, and altered electronic characteristics. In this study, we unveil a new palladium-catalyzed method to directly introduce the trifluoroethyl

  通过激活远端C( sp 3 )–H键将三氟乙基(−CH 2 CF 3 )基团整合到有机化合物中是有机化学中一项具有挑战性但至关重要的任务。这种转变赋予化合物独特的物理化学性质，例如增强的亲脂性、代谢稳定性和改变的电子特性。在这项研究中，我们推出了一种新的钯催化方法，将三氟乙基直接引入氨基酸和羧酸衍生物中。值得注意的是，该方法在室温下有效激活了各种基材上的β- C( sp 3 )–H 键。利用异丙基(2,2,2-三氟乙基)三氟甲磺酸碘鎓作为三氟乙基源，我们的方法选择性地靶向氨基和羧酸的远端β- C( sp 3 )–H键，确保高化学选择性并能够直接合成多种重要的γ-三氟甲基氨基酸和羧酸衍生物。此外，该方法的实际适用性通过其克级合成的可扩展性得到了证明。