(R)-tert-butyl (1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate | 1572518-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 1572518-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UHHLMQRDGKIEMH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-N-(3-(tert-butyl)-2-hydroxybenzyl)-1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-aminium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl (1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种由氨基醇衍生的硼基催化剂催化合成高烯基酰胺的高效、实用和对映选择性方法

  摘要：

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。

  DOI：

  10.1021/ja500374p

文献信息

• Ir‐Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Diversely Protected Allenylic Amines Employing Ammonia Surrogates
  作者：Fabian Glatz、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202005599

  日期：2020.9.14

  The first iridium catalyzed, enantioconvergent amination of allenylic carbonates is reported. This process utilizes various commercially available carbamates and sulfonamides to generate allenylic amines including commonly employed protected groups (Boc, Fmoc, Cbz, Ts, Ns) in 62–82 % yield and 87–98 % ee. The products generated through this scalable procedure serve as effective linchpins for the rapid

  报道了烯基碳酸酯的铱催化的第一对映体会聚胺化。该方法利用各种可商购的氨基甲酸酯和磺酰胺生成烯丙基胺，包括常用的保护基团（Boc，Fmoc，Cbz，Ts，Ns），产率为62-82％，ee为87-98％  。通过这种可扩展的过程生成的产品可作为有效的关键要素，用于各种复杂结构的快速，对映体特异性合成。
• An Efficient, Practical, and Enantioselective Method for Synthesis of Homoallenylamides Catalyzed by an Aminoalcohol-Derived, Boron-Based Catalyst
  作者：Hao Wu、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja500374p

  日期：2014.3.12

  A practical catalytic method for enantioselective addition of an allene unit to aldimines is disclosed. Transformations are promoted by an in-situ-generated B-based catalyst that is derived from a simple, robust, and readily accessible (in multigram quantities) chiral aminoalcohol. A range of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted homoallenylamides can be obtained in 66–91% yield and 84:16 to >99:1

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。