1-phenyl-5-methylcyclopentene | 4810-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methylcyclopentene
• 英文别名: (5-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene；5-methyl-1-phenyl-cyclopentene；5-Methyl-1-phenyl-cyclopenten；(5-Methylcyclopenten-1-yl)benzene；(5-methylcyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 4810-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: UXYOUHKSBUXYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 (Rearrangement) 作用下， 生成 1-phenyl-5-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses, Spectra, and Thermal Isomerizations of cis- and trans-1-(para-Substituted phenyl)-1-cyclopropylprop-1-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01346a046

文献信息

• Mechanisms of solvolytic elimination reactions of tertiary substrates: stereospecific 1,2-elimination reactions
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1039/a901296f

  日期：——

  suggested to occur via a carbocation ion pair in which the leaving chloride ion abstracts the β-hydron. Alternatively, the reaction may have an enforced uncoupled concerted mechanism in which water acts as the hydron-abstracting base. Also, solvolysis of 2-methyl-1-phenylcyclopentyl p-nitrobenzoate (8-PNB) yields the more stable alkene 10 by anti stereochemistry.

  （R，S）-1-氯-1-（氟-9-基）-2-甲基环戊烷（1-Cl）或类似的3,5-二硝基苯甲酸酯1-DNB在大量水溶液中的溶剂化生成烯烃1-以（氟-9-基）-2-甲基环戊烯（4）和1-（氟-9-基）-5-甲基环戊烯（5）为主要产物。在25°C的水中，氯化物1-Cl在25体积％乙腈中的比例为4：5为35：65。前一种产物是通过反消除途径形成的，这表明消除反应不具有一致的单分子机理。反应给4建议通过碳正离子对发生，其中留下的氯离子抽象出β-氢。或者，该反应可以具有强制的非耦合协同机制，其中水充当吸水剂的碱。同样，通过反立体化学对2-甲基-1-苯基环戊基对硝基苯甲酸酯（8-PNB）进行溶剂分解产生更稳定的烯烃10。
• Toward Homogeneous Brønsted-Acid-Catalyzed Intramolecular Carbonyl–Olefin Metathesis Reactions
  作者：Tuong Anh To、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03099

  日期：2022.10.7

  The carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is an attractive approach for the formation of a new carbon–carbon double bond from a carbonyl precursor. In principle, this reaction can be promoted by the activation of the carbonyl group with a Brønsted acid catalyst; however, it is often complicated as a result of unwanted side reactions under acidic conditions. Thus, there have been only a very few

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。
• Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1472
  作者：Bauer

  DOI：——

  日期：——