isopropylidene (6-methyl-2-pyridyl)methylenemalonate | 25063-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropylidene (6-methyl-2-pyridyl)methylenemalonate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(6-methyl-pyridin-2-ylamino)-methylene]-[1,3]dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-{[(6-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene}-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[[(6-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25063-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: OUHKULHHGIJPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene (6-methyl-2-pyridyl)methylenemalonate 反应 2.5h， 生成 7-甲基-1,8-萘啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 isopropylidene (6-methyl-2-pyridyl)methylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• ——
  作者：I. Ravina、D. Zicane、M. Petrova、E. Gudriniece、U. Kalejs

  DOI：10.1023/a:1020689805869

  日期：——
• Nitrogen-Bridgehead Compounds; 40¹. Cyclization in Phosphoryl Chloride-Polyphosphoric Acid Mixture
  作者：István Hermecz、Ágnes Horváth、Lelle Vasvári-Debreczy、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1055/s-1984-30763

  日期：——
• On the Regioselectivity of the Gould–Jacobs Reaction: Gas‐Phase Versus Solution‐Phase Thermolysis
  作者：Michaela Wernik、Peter E. Hartmann、Gellért Sipos、Ferenc Darvas、A. Daniel Boese、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.202001110

  日期：2020.12.7

  The regioselectivity of the Gould–Jacobs reaction of (pyridyl)aminomethylenemalonates can be controlled either in favor of the kinetic (pyridopyrimidinone) or the thermodynamic (naphthyridinone) product, depending on the position of the substituent in the pyridine moiety and the applied thermolysis technique.

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。