8-keto-4,5,6-trimethoxycyclopentano<1,2,3-ij>isoquinoline | 91585-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-keto-4,5,6-trimethoxycyclopentano<1,2,3-ij>isoquinoline
• 英文别名: 8-oxo-4,5,6-trimethoxycyclopenteno<2,1,5-ij>isoquinoline；9,10,11-Trimethoxy-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-one
• CAS: 91585-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BRUORMCGDJEAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-keto-4,5,6-trimethoxycyclopentano<1,2,3-ij>isoquinoline 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.75h， 生成 4,5,6-Trimethoxy-9-oxo-9H-10-oxa-1-aza-fluoranthene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine

  摘要：

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).

  DOI：

  10.1021/ja00155a009
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 8-keto-4,5,6-trimethoxycyclopentano<1,2,3-ij>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a035

文献信息

• Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00195a035

  日期：1984.10
• Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine
  作者：Dale L. Boger、Kanji Takahashi

  DOI：10.1021/ja00155a009

  日期：1995.12

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).