(2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 101978-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,44-dihydro-2H-pyran
• CAS: 101978-00-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JKSFOEXUPAOXEL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-hex-2-en-1-yl>-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。3,4-二氢-2 H-吡喃方法

  摘要：

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。

  DOI：

  10.1039/c39850001388
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。3,4-二氢-2 H-吡喃方法

  摘要：

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。

  DOI：

  10.1039/c39850001388

文献信息

• The 3,4-dihydro-2H-pyran approach to (+)-milbemycin β₃. Part 2. An improved synthesis of (2R,4S,6S,8R,9S)-2-[(5R)-(2E)-3-methyl-5-formyl-hex-2-en-1-yl]-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：Philip J. Kocieński、Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Simon F. Cambell

  DOI：10.1039/p19870002189

  日期：——

  A more efficient synthesis of the title compound (2), previously used in a total synthesis of (+)-milbemycin β3(1), is described. The key step in the sequence involves a nucleophilic cleavage of the oxirane (4) by the organocuprate derived from metallation of (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran (5).

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。
• Kocienski, Philip J.; Yeates, Clive; Street, Stephen D. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2183 - 2188
  作者：Kocienski, Philip J.、Yeates, Clive、Street, Stephen D. A.、Campbell, Simon F.

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP J.;YEATES, CLIVE;STREET, STEPHEN D. A.;CAMPBELL, SIMON +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2183-2187
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、YEATES, CLIVE、STREET, STEPHEN D. A.、CAMPBELL, SIMON +

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP J.;STREET, STEPHEN D. A.;YEATES, CLIVE;CAMBELL, SIMON F+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2189-2194
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、STREET, STEPHEN D. A.、YEATES, CLIVE、CAMBELL, SIMON F+

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The 3,4-dihydro-2H-pyran approach
  作者：Clive Yeates、Stephen D. A. Street、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001388

  日期：——

  Nucleophilic scission of oxirane (8) by vinyl alanate (4) and oxirane (11) by metallated 3,4-dihydro-2H-pyran (15) were key steps in the synthesis of (+)-milbemycin β3(1).

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。