5-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one | 1092795-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-(2,3-dihydro-2,3,3-trimethyl-1-oxo-1H-isoindol-5-yl)carbamate；tert-butyl N-(2,3,3-trimethyl-1-oxoisoindol-5-yl)carbamate
• CAS: 1092795-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OQFCKSHOOXMNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-amino-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 HPK1 抑制剂异吲哚啉类似物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是 T 细胞受体信号传导的重要负调节因子，也是免疫治疗的一个有前景的关键靶标。在此，基于已报道的具有异呋喃酮成分的HPK1抑制剂2 ，进行了结构优化方法，得到了多个系列以含有异吲哚啉结构基序为特征的衍生物。化合物49被鉴定为一种新的有效 HPK1 抑制剂，IC 50值为 0.9 nM，比化合物2 (5.5 nM) 更有效。它还具有改善的大鼠 IV 曲线和增强的水溶性。它有效抑制 pSLP76 并重振 T 细胞受体 (TCR) 信号传导，促进幼稚 T 细胞和抗原特异性 T 细胞中的 T 细胞功能和细胞因子产生。此外，化合物49逆转了肿瘤微环境 (TME) 中经典免疫抑制因子介导的对 T 细胞活性的抑制。在小鼠 CT-26 肿瘤模型中，该化合物可重振 T 细胞，并在耐受性良好的剂量下协同增强抗 PD1 的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 5-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,3-trimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  BICYCLOANILINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2168966B1

文献信息

• US8436004B2
  申请人：——

  公开号：US8436004B2

  公开（公告）日：2013-05-07