5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[2-(dimethylamino)ethyl]amino-9,10-anthracenedione | 109217-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[2-(dimethylamino)ethyl]amino-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Dichloro-5-[2-(dimethylamino)ethylamino]-8-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 109217-91-6
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 379.243
• InChiKey: PLLMHOCPHOQRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌 生成 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[2-(dimethylamino)ethyl]amino-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  ZEE-CHENG, ROBERT K.;CHENG, CHIN C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural modification study of mitoxantrone (DHAQ). Chloro-substituted mono- and bis[(aminoalkyl)amino]anthraquinones
  作者：Robert Zee-Cheng、Abraham E. Mathew、Pei-Ling Xu、Raymond V. Northcutt、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00392a028

  日期：1987.9

  chloro-substituted [(aminoalkyl)amino]anthraquinones were synthesized and evaluated for their antineoplastic and cytotoxic activity. Treatment of 5,8-dichloroquinizarin with substituted amines in pyridine resulted in the replacement of one halogen atom by the amino group to yield mainly 1-chloro-5,8-dihydroxy-4-(substituted amino)anthraquinones. On the other hand, reaction between the dichloroquinizarin and

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。
• 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[(aminoalkyl) amino]-9,10-anthracenediones,
  申请人：Mid-America Cancer Center

  公开号：US04782092A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Chemical compounds are provided that are novel 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[(aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones (I), as well as a method for their production, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment using the compounds in dosage form. Compounds of the invention have pharmacological properties and are useful antimicrobial agents and antitumor agents. ##STR1##

  提供了一种新的化合物5,8-二氯-4-羟基-1-[(氨基烷基)氨基]-9,10-蒽醌(I)，以及其制备方法、包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物进行剂量形式治疗的方法。该发明的化合物具有药理学性质，是有用的抗微生物和抗肿瘤药物。##STR1##
• ZEE-CHENG, ROBERT K.;CHENG, CHIN C.
  作者：ZEE-CHENG, ROBERT K.、CHENG, CHIN C.

  DOI：——

  日期：——
• ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.;MATHEW, ABRAHAM E.;XU, PEI-LING;NORTHCUTT, RAYMO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1682-1686
  作者：ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.、MATHEW, ABRAHAM E.、XU, PEI-LING、NORTHCUTT, RAYMO+

  DOI：——

  日期：——
• US4782092A
  申请人：——

  公开号：US4782092A

  公开（公告）日：1988-11-01