5-(4-methylphenyl)-4-pentenal | 171190-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-4-pentenal
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)pent-4-enal；5-(4-methylphenyl)pent-4-enal
• CAS: 171190-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WGMHONMCZRYADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-4-pentenal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-N-propyl-4-penten-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(4-methylphenyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of 3-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Li-Xiong Shao、Jia Li、Bao-Yu Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001082

  日期：2010.11

  Pd-catalyzed reactions of 3-substituted methylenecyclopropanes (MCPs), in which the substituents can be either hydroxymethyl or formyl, have been thoroughly investigated in the presence or absence of an acid source. It was found that the Pd-catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols (Z)-1 in the presence of acetic acid, acetic acid 2-methylene-but-3-enyl esters 4 can be formed in moderate

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。
• Cascade radical cyclisations of imines
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00636-9

  日期：1996.8

  Cascade radical reactions, initiated by cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto the C-atom of imines, have been used to develop a new protocol for the synthesis of a range of nitrogen heterocycles. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals generated by cyclisation onto imines undergo further 5- or 6-exo cyclisation with

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。