(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Dibenzofuran-2-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid | 186528-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Dibenzofuran-2-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(dibenzofuran-2-ylsulfonylamino)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 186528-34-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅S
• 分子量: 467.586
• InChiKey: ABGGBXIEVBJCCD-DUMHOLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Dibenzofuran-2-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 7-[3-(Dibenzofuran-2-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Dibenzofuran-2-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g

文献信息

• Bicyclic amino derivatives and PGD2 antagonist containing the same
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06498190B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  A compound of the formula (I): wherein for example, a compound below: wherein R1 is CH3, H or Na; and X1—X2—X3 is or its salt or a hydrate thereof is useful as PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  化合物的公式(I)：其中例如下面的化合物：其中R1为CH3，H或Na；以及X1—X2—X3或其盐或水合物作为PGD2拮抗剂是有用的，可用作用于治疗肥大细胞功能障碍相关疾病的药物，例如全身性肥大细胞增生症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和作为抗炎剂。它在治疗鼻塞方面特别有用。
• Bicyclic amino derivatives and PGD2, antagonist containing them
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06384075B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A compound of the formula (I): wherein: for example, a compound below: wherein: R1 is CH3, H or Na; and X1—X2—X3 is: or its salt or a hydrate thereof is useful as PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  化合物的式子（I）：其中，例如以下化合物：其中：R1为CH3，H或Na；X1-X2-X3为：或其盐或水合物可用作PGD2拮抗剂，并可用作治疗与肥大细胞功能障碍有关的疾病的药物，例如全身型肥大细胞增多症和全身型肥大细胞活化障碍症，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和作为抗炎剂。它在治疗鼻塞方面特别有用。
• BICYCLIC AMINO DERIVATIVES AND PGD 2 ANTAGONIST CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0837052A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  A compound of the formula (I): wherein for example, a compound below: wherein    R1 is CH3, H or Na; and X1-X2-X3 is or a salt or a hydrate thereof is useful as a PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  式 (I) 的化合物： 其中 例如下述化合物： 其中 R1 是 CH3、H 或 Na；以及 X1-X2-X3 是 或其盐或水合物作为 PGD2 拮抗剂是有用的，可用作治疗肥大细胞功能障碍疾病的药物，例如全身性肥大细胞增多症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注引起的损伤，还可用作抗炎剂。它尤其适用于治疗鼻塞。
• Bicyclo[2.2.1]heptane and 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives:  Orally Active, Potent, and Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists
  作者：Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm970343g

  日期：1997.10.1
• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm020517g

  日期：2003.6.1

  Novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists were synthesized as a potential new class of antiallergic agents having a bicyclo[2.2.1]heptane ring system with sulfonamide groups. Some of them exhibit extremely potent antagonism of the PGD(2) receptor in radioligand binding and cAMP formation assays with IC(50) values below 50 nM and much less antagonism of TXA(2) and PGI(2) receptors. These

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。