2,6-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde | 80832-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-O-Methyl-phloroglucinaldehyd
• CAS: 80832-58-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HWLRTXHDKIOPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  311.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22 %的产率得到5-甲氧基-2-甲基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物Ivesinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物Ivesinol及其衍生物的全合成路线，构建了Ivesinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。

  公开号：

  CN117024262A
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-3,5-二羟基苯基)苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 2,6-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Robinson; Schwarzenbach, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 796,811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Chemoselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers by Cerium(III) Chloride-NaI
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Madan、S. Riaz Hashim

  DOI：10.1246/cl.2000.738

  日期：2000.7

  The alkoxy groups present ortho to carbonyl group in alkoxybenzaldehydes are selectively deprotected in high yields leaving other alkoxy groups unaffected by cerium(III) chloride–NaI in refluxing acetonitrile under neutral reaction conditions.

  烷氧基苯甲醛中存在于羰基邻位的烷氧基以高产率选择性脱保护，而在中性反应条件下回流乙腈时，其他烷氧基不受氯化铈 (III)-NaI 影响。
• Total synthesis of 6-deoxyclitoriacetal isolated from Stemona collinsae Craib.
  作者：Prapas Khorphueng、Jumreang Tummatorn、Amorn Petsom、Richard J.K. Taylor、Sophon Roengsumran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.188

  日期：2006.8

  A total synthesis of the rotenoid, 6-deoxyclitoriacetal, a cytotoxic natural product, was successfully achieved by using platinum-catalysed hydroarylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective IBX diol oxidation and stereoselective intramolecular keto-aldehyde pinacol coupling as the key steps.

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。
• Neue Darstellung von Phloroglucinaldehyd-4-methyläther sowie Darstellung seines Tetracetyl-glucosids
  作者：P. Karrer、N. Lichtenstein、A. Helfenstein

  DOI：10.1002/hlca.192901201106

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• 142. Organic fluoro-compounds. Part IV. The hoesch reaction with trifluoromethyl and trichloromethyl cyanides
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9510000665

  日期：——
• �ber die �ther und Homologen des Phloroglucinaldehyds
  作者：J. Herzig、F. Wenzel

  DOI：10.1007/bf01528009

  日期：1903.10