9,11-dimethoxy-6-oxo-6H-isoindolo<2.1-a>indole | 146255-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,11-dimethoxy-6-oxo-6H-isoindolo<2.1-a>indole
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one；1,3-Dimethoxyisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 146255-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: APRMMGIMYPZNPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基吲哚 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.75h， 生成 9,11-dimethoxy-6-oxo-6H-isoindolo<2.1-a>indole
  参考文献：
  名称：

  芳基-芳基偶联反应合成吡咯并菲蒽酮

  摘要：

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80515-9

文献信息

• Dérivés d'isoindoloindolone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1241169A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  Composé de formule (I): dans laquelle : * R1, R2 R3, R4, R5, R6 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, arylalkyle, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyle ou carboxy * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupcmcnt hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy, * ou l'un des groupements R1 à R8 forme avec un autre groupement R1 à R8 contigu un groupement alkylènedioxy, ses isomères optiques ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, à condition : que l'un au moins des groupements R1 à R8 représente un groupement hydroxy, alkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy ; et que le composé de formule (I) soit différent de la 1,3-diméthoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one. Médicaments

  式(I)化合物： 其中： * R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R8（可以相同或不同）各自代表氢原子或烷基、芳烷基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、酰氧基、芳基羰氧基、羧基或羧基 * R7 代表氢原子或羟基、烷氧基、芳基烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基、 * 或 R1 至 R8 中的一个基团与相邻的另一个基团 R1 至 R8 形成烷二氧基、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 但条件是： 基团 R1 至 R8 中至少有一个代表羟基、烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基； 式（I）化合物不是 1,3-二甲氧基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。 药用产品
• US6465660B1
  申请人：——

  公开号：US6465660B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• Synthesis of pyrrolophenanthridones by aryl-aryl coupling reactions
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80515-9

  日期：1993.1

  4,6-dimethoxyindole (14), were converted by palladium acetate in acetic acid into the pyrrolophenanthridones (22–28) in moderate yields (30–65%). These products are related to some pyrrolophenanthridone alkaloids, which lack the methoxyl groups. Similar aryl-aryl coupling reactions of N-benzylindoles could not be effected.

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。