4-Oxatricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-5-ol | 93789-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-Oxatricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-5-ol
• 英文别名: 4-oxatricyclo[4.3.1.1^3,8]-undecan-5-ol；4-Oxatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-5-ol
• CAS: 93789-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AWGBZJCTZNLZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  287.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxatricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-5-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到Formic acid (1S,3S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy radical accelerated β-fragmentation of alcohols and lactols

  摘要：

  Treatment of alcohols and lactols with Pb(OAc)(4)/Cu(OAc)(2) in refluxing benzene provides the corresponding delta -unsaturated carbonyl products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Oxatricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The Replacement of the Carbonyl Group of Adamantanone by an Oxygen or Sulfur Atom and the One-step Transformation of 2-Methyladamantan-2-ol into 2-Oxa-adamantane; An Efficient New Synthesis of 2-Oxa- and 2-Thiaadamantane

  摘要：

  2- 氧杂金刚烷有两种制备方法：以金刚烷酮为原料，通过拜耳-维里格氧化、还原或还原甲基化、环裂碘化和再化学反应四步顺序制备；或以 2-甲基-2-金刚烷醇为原料，通过不分离中间产物的两步反应制备。与此相关，2-thiaadamantane 是由金刚烷酮通过五步反应制备而成，包括拜耳-维里格氧化反应、还原甲基化反应、环裂碘化反应、进一步碘化反应以及 3,7-二碘双环[3.3.1]壬烷与硫化钠的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31761

文献信息

• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• Synthesis of Novel Cage Oxaheterocycles
  作者：Alan P. Marchand、V. Satish Kumar、H. K. Hariprakasha

  DOI：10.1021/jo001611c

  日期：2001.3.1

  oxygen without concomitant rearrangement are delineated. A key step in the first of these methods employs m-CPBA promoted "double Criegee rearrangement", which was used to convert pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one diethyl acetal (11) into 7,9-dioxapentacyclo-[8.3.0.0(2,6).0(3,12).0(5,11)]tridecan-8-one (12). Subsequently, 12 was converted into 4-oxapentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane

  五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）] undecan-4-one（1）的m-CPBA促进的Baeyer-Villiger氧化，在93中提供相应的内酯2 ％ 让。氢化铝锂可促进在BF（3）.OEt（2）试剂存在下进行的内酯2、6和9的还原，分别提供相应的笼型醚，即4，7和10。描绘了两种可被醚氧取代笼状C ＝ O基团而无伴随重排的方法。这些方法中的第一个关键步骤是使用m-CPBA促进的“双重Criegee重排”，该转换用于转换五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]将十一烷-4-一二乙缩醛（11）转变成7,9-二氧杂戊环-[8.3.0.0（2,6）.0（3,12）.0（5,11）]三苯甲酰胺-8-一（12）。随后，将12转化为4-氧杂五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5，9）]十一烷（14）通过两步还原-脱水反应序列。第二种方
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。
• SUGINOME HIROSHI; YAMADA SHINJI, SYNTHESIS,(1986) N 9, 741-743
  作者：SUGINOME HIROSHI、 YAMADA SHINJI

  DOI：——

  日期：——