3-(biphenyl-4-yloxy)-propionitrile | 63472-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yloxy)-propionitrile
• 英文别名: p-Biphenyl-propionitril；3-(4-Phenylphenoxy)propanenitrile
• CAS: 63472-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD03620973
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NQZWZZOEXVBILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  415.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yloxy)-propionitrile 在 PPA 、 硫酸 作用下， 生成 6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝对发色酮和二氢香豆素的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004299
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 丙烯腈 在 [{kp,kc,kp-2,6-(i-Pr₂PO)2C₆H₃}Ni(NCMe)][OSO₂CF₃] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(biphenyl-4-yloxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  胺和酚的加成丙烯腈由POCOP型钳形催化衍生物复杂[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [ OSO 2 CF 3 ]

  摘要：

  钳型配合物[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.11.010

文献信息

• Hydroamination and Alcoholysis of Acrylonitrile Promoted by the Pincer Complex {κ^<i>P</i>,κ^<i>C</i>,κ^<i>P</i>-2,6-(Ph₂PO)₂C₆H₃}Ni(OSO₂CF₃)
  作者：Abderrahmen B. Salah、Caroline Offenstein、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/om200549p

  日期：2011.10.24

  describes the catalytic activity of the pincer-type complex κP,κC,κP-2,6-(Ph2PO)2C6H3}Ni(OSO2CF3) (1) in the anti-Markovnikov addition of aliphatic and aromatic amines and alcohols to acrylonitrile, crotonitrile, and methacrylonitrile. The influence of additives on the catalytic activities was investigated, and it was found that substoichiometric quantities of water promoted the C–N bond forming reactions

  本报告描述了钳型κ络合物的催化活性P，κ Ç，κ P -2,6-（PH 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（OSO 2 CF 3）（1）在反-Markovnikov将脂肪族和芳香族胺和醇添加到丙烯腈，巴豆腈和甲基丙烯腈中。研究了添加剂对催化活性的影响，发现亚化学计量的水促进了1催化的C–N键形成反应，特别是涉及芳族胺的反应。相比之下，NEt 3产生的影响较小。对于由1促进的丙烯腈的醇解，观察到相反的模式：水对这些反应没有任何有益作用，而NEt 3被证明是有效的促进剂。这些反应之间的另一个重要区别是，氢化胺化反应与更多的亲核胺能更好地发挥作用，而醇解反应与ArOH，CF 3 CH 2 OH和ArCH 2 OH则能很好地发挥作用，但与更多的亲核脂肪族醇，甲醇，乙醇和2-丙醇。相比于其Me取代的丁烯腈和甲基丙烯腈衍生物，丙烯腈的加氢胺化和醇解反应都进行得更好。在优化条件下，预催化剂1促
• [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2017009651A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N', C', A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。
• Addition of amines and phenols to acrylonitrile derivatives catalyzed by the POCOP-type pincer complex [{κP,κC,κP-2,6-(i-Pr2PO)2C6H3}Ni(NCMe)][OSO2CF3]
  作者：Xavier Lefèvre、Guillaume Durieux、Stéphanie Lesturgez、Davit Zargarian

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.11.010

  日期：2011.2

  anti-Markovnikov addition of nucleophiles to activated olefins. The catalyzed additions of aliphatic amines to acrylonitrile, methacrylonitrile, and crotonitrile proceed at room temperature and give quantitative yields of products resulting from the formation of C–N bonds. On the other hand, aromatic amines or alcohols are completely inert toward methacrylonitrile and crotonitrile, and much less reactive

  钳型配合物[κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。
• Rearrangements of chromanones and dihydrocoumarins by aluminium chloride
  作者：J. D. Loudon、R. K. Razdan

  DOI：10.1039/jr9540004299

  日期：——