N-(4-methylphenyl)-1-aza-18-crown-6 | 823202-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-1-aza-18-crown-6
• 英文别名: 16-(4-Methylphenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；16-(4-methylphenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 823202-96-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: PRHGSIZVPITQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氮杂-18-冠醚-6 、 对氯甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) P(i-BuNCH₂CH₂)3N 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(4-methylphenyl)-1-aza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化芳基氯化物与氮杂-冠氮醚的胺化反应合成N-芳基氮杂-冠氮醚

  摘要：

  Pd 2（dba）3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）催化剂体系有效催化氮杂-冠醚与电子形式的芳基氯化物的偶联，从而提供良好的N-芳基-氮杂-冠醚产量。含有更受约束的双环三氨基膦的Pd 2（dba）3 / P（i -BuNCH 2）3 CMe（2）催化剂体系可用于具有碱敏酯，硝基和腈官能团的芳基氯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.100

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• TRIAMINOPHOSPHINE LIGANDS FOR CARBON-NITROGEN AND CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Verkade John G.

  公开号：US20080139806A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:
• US7385058B1
  申请人：——

  公开号：US7385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10
• US7541462B2
  申请人：——

  公开号：US7541462B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• Synthesis of N-aryl-aza-crown ethers via Pd-catalyzed amination reactions of aryl chlorides with aza-crown ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.100

  日期：2004.12

  The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2CH2)3N (1) catalyst system effectively catalyzes the coupling of aza-crown ethers with electronically diverse aryl chlorides, affording N-aryl-aza-crown ethers in good yields. The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2)3CMe (2) catalyst system containing the more constrained bicyclic triaminophosphine is useful for aryl chlorides possessing base-sensitive ester, nitro, and nitrile functional

  Pd 2（dba）3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）催化剂体系有效催化氮杂-冠醚与电子形式的芳基氯化物的偶联，从而提供良好的N-芳基-氮杂-冠醚产量。含有更受约束的双环三氨基膦的Pd 2（dba）3 / P（i -BuNCH 2）3 CMe（2）催化剂体系可用于具有碱敏酯，硝基和腈官能团的芳基氯化物。