2-Diazo-2H-imidazole | 50846-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-2H-imidazole
• 英文别名: 2-Diazoimidazole；2-diazo-2H-imidazole；2-Diazoimidazol；Diazoimidazole
• CAS: 50846-98-5
• 化学式: C₃H₂N₄
• 分子量: 94.0757
• InChiKey: FPHTXVLCFRUKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-2H-imidazole 生成 2H-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Endres, Joerg, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 5, p. 1590 - 1597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 在 H₂SO₄ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-Diazo-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-DIAZACYCLOPENTADIENYUDENE: A STANDARD CARBENE OR A HIGHLY REACTIVE DIRADICAL ?

  摘要：

  2,5-二氮杂环戊二烯炔（2H-咪唑氮烯）通过光解或热解从2-二氮-2H-咪唑生成，与苯衍生物反应，主要生成o-、m-和p-取代的2-苯基咪唑混合物。该卡宾表现出强烈的双自由基特性，与众所周知的环戊二烯基炔的行为形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1489

文献信息

• Nitrene-like behaviour of diazoazoles?
  作者：Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39860001127

  日期：——

  and 3-diazopyrazole with 1,1-dimethoxyethene affords azolo-as-triazines (1c), (3c), and (8c), respectively; the involvement as intermediates of either aziridines (d), arising from a ‘nitrene-like reaction’ of diazoazoles, or azoalkenes (b) should be questioned at present.

  4,5-二氰基-2-重氮咪唑，2-重氮咪唑，和3- diazopyrazole与1,1- dimethoxyethene得到的治疗azolo-如-triazines（1C），（3C），和（图8c），分别; 参与如任一氮丙啶（中间体d），从“氮烯样反应” diazoazoles的，或azoalkenes（引起b）目前应该受到质疑。
• 2,5-DIAZACYCLOPENTADIENYUDENE: A STANDARD CARBENE OR A HIGHLY REACTIVE DIRADICAL ?
  作者：Núria Bru、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1246/cl.1980.1489

  日期：1980.12.5

  2,5-Diazacyclopentadienylidene (2H-imidazolylidene), generated either by photolysis or thermolysis from 2-diazo-2H-imidazole, reacts with benzene derivatives to give mainly a mixture of o-, m-, and p-substituted 2-phenylimidazoles. The carbene shows a strong diradical character, in sharp contrast with the well-known behavior of cyclopentadienylidene.

  2,5-二氮杂环戊二烯炔（2H-咪唑氮烯）通过光解或热解从2-二氮-2H-咪唑生成，与苯衍生物反应，主要生成o-、m-和p-取代的2-苯基咪唑混合物。该卡宾表现出强烈的双自由基特性，与众所周知的环戊二烯基炔的行为形成鲜明对比。
• 2<i>H</i>-Imidazol-2-one <i>O</i>-Oxide: A Criegee Intermediate from a σ⁰π² Singlet Ground-State Carbene
  作者：J. Philipp Wagner

  DOI：10.1021/jacs.1c13705

  日期：2022.4.6

  Triplet carbenes and triplet molecular oxygen can combine to form singlet carbonyl O-oxide Criegee intermediates in an overall spin-allowed transformation. While this reaction runs at the diffusion limit in the case of triplet carbenes, singlet carbenes are commonly more reluctant to bind 3O2. In contradiction to this customarily encountered spin selectivity, the σ0π2 singlet ground-state carbene 2H-imidazol-2-ylidene

  三线态卡宾和三线态分子氧可以结合形成单线态羰基O-氧化物 Criegee 中间体，在整个自旋允许的转变中。虽然在三线态卡宾的情况下该反应在扩散极限下进行，但单线态卡宾通常更不愿意结合3 O 2。与这种通常遇到的自旋选择性相反，σ 0 π 2单线态基态卡宾 2 H-咪唑-2-亚基1在低至 30 K 的温度下与3 O 2反应极快。这种低温反应的产物是单线态 2 H -imidazol-2-one O-oxide 7，一种 N-杂环 Criegee 中间体。通过三重态的分子氧的亲电活化，加成反应成为可能，其中O 2结合最初可以在没有障碍的情况下进行。Criegee 中间体7在 1105 cm -1处表现出前所未有的高 O-O 伸缩振动，这可以通过具有 O 2双键的共振结构来解释。此外， 2 H -imidazol-2-one 5和spiro-dioxirane 6可被确定为本文报道的羰基氧化物的光分解产物。
• BRU N.; VILARRASA J., CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1489-1492
  作者：BRU N.、 VILARRASA J.

  DOI：——

  日期：——
• FARRAS J.; VILARRASA J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 14, 1127-1129
  作者：FARRAS J.、 VILARRASA J.

  DOI：——

  日期：——