3-(furan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Furyl-(2)-3-<4-nitro-phenyl>-propen-(1)-on-(3)；1-Furyl-3-<4-nitro-phenyl>-propen-(1)-on-(3)；1-<4-Nitro-phenyl>-3-furyl-propen-(2)-on-(1)；1-<4-Nitro-phenyl>-3--propen-(2)-on-(1)；3--1-<4-nitro-phenyl>-propen-(2)-on-(1)；3-<2>Furyl-1-<4-nitro-phenyl>-propenon；1-(4-nitro-phenyl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one；3-furan-2-yl-1-(4-nitro-phenyl)-propenone
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: IHVZZXXTLZVZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2-Furyl)-3-p-nitrobenzoyl-1-acetyl-Δ²-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrova,I.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2358 - 2360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有查尔酮的靛红N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极快速异常[3 + 2]-环加成

  摘要：

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/d0nj00887g

文献信息

• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• The synthesis and screening of the antimicrobial activity of some novel 3-(furan-2-yl)-1-(aryl)-3-(phenylthio) propan-1-one derivatives
  作者：Mustafa Ceylan、Meliha Burcu Gürdere、İsa Karaman、Hayreddin Gezegen

  DOI：10.1007/s00044-009-9279-4

  日期：2011.1

  addition of thiophenol to chalcones (1a–m) in the presence of a catalytic amount of KOt-Bu in solvent free conditions. In addition, the antibacterial and antifungal in vitro properties were tested against some human pathogenic microorganisms by employing the disk diffusion technique. A majority of compounds were remarkably active against several of the microorganisms. Compound 3i was determined to be the

  在无溶剂条件下，在催化量的KO t -Bu存在下，将硫代苯酚加到查耳酮（1a - m）中，制备了一系列苯硫酚加合物（3a - m）。此外，通过使用圆盘扩散技术测试了对某些人类病原微生物的抗菌和抗真菌体外性能。大多数化合物对几种微生物具有显着的活性。确定化合物3i是最具活性的化合物。
• Furan oxidation by Mn(<scp>iii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) catalysts – application to benzofuran synthesis
  作者：Tingshu Wang、Miao Zhang、Yifan Zheng、Junmo Seong、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1039/d1ra05305a

  日期：——

  containing a β-ketoester group at 2-position undergo oxidative ring-opening by Mn(III)/Co(II) catalysts under an O2 atmosphere to produce 1,4-dicarbonyl moieties through an endoperoxide intermediate, which consecutively cyclized with the β-ketoester unit to afford 4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones. This oxidation/cyclization products were efficiently transformed into versatile benzofuran derivatives after consecutive

  2位含有β-酮酯基的呋喃在O 2气氛下，通过Mn( III )/Co( II )催化剂进行氧化开环，通过内过氧化物中间体生成1,4-二羰基部分，并依次与β-酮酯单元得到4-羟基-2-环己烯-1-酮。经过连续芳构化和Paal-Knorr反应后，该氧化/环化产物被有效地转化为多功能苯并呋喃衍生物。