α-chloro-4-nitroacetophenone dimethyl acetal | 1181216-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-4-nitroacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(2-chloro-1,1-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzene；1-(2-Chloro-1,1-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1181216-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 245.663
• InChiKey: XASSJSOOFUSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对硝基苯乙酮 在 Oxone 、 氯化铵 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到α-chloro-4-nitroacetophenone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  α-氯酮二甲缩醛的一锅法合成

  摘要：

  开发了一种新的一锅法，用于在室温下，在原甲酸三甲酯的甲醇中，以氯化铵为氯源，单过硫酸钾为氧化剂，由酮直接制备 α-氯酮二甲基缩醛。在芳环上具有吸电子基团的酮以中等至良好的产率得到相应的α-氯酮二甲基缩醛。

  DOI：

  10.3184/174751913x13794472538108

文献信息

• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。
• One-Step Conversion of Acetophenones to <font>α</font>-Haloacetophenone Dimethyl Acetals Using DCDMH/DBDMH and Molecular Sieve in Methanol
  作者：Bin Zhou、Zizhan Chen、Zubiao Zheng、Bingbing Han、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1080/00397911.2010.540696

  日期：2012.5.15

  Using DCDMH/DBDMH as N-halo reagent, piperidine as catalyst, and 4-A molecular sieve as water-removing agent, alpha-haloacetophenone dimethyl acetals were directly obtained from the solvent of methanol. As to the substrates with electron-withdrawing groups, the conversions were 80-100%.