1,5-bis(2-pyridylmethylene)carbonohydrazide | 89314-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-pyridylmethylene)carbonohydrazide
• 英文别名: 1,3-Bis(2-pyridylmethyleneamino) urea；1,3-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)urea
• CAS: 89314-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O
• 分子量: 268.278
• InChiKey: YIEIOROEAWCLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-pyridylmethylene)carbonohydrazide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异构吡啶-尿素受体指导的阴离子配位差异：水合阴离子的固态识别

  摘要：

  摘要通过席夫碱缩合反应合成了3种异构的平面吡啶-脲基受体，分别为2L（邻位），3L（间位）和4L（对位）。所有的受体都用合适的阴离子结合脲部分修饰。吡啶充当质子化位点，还用于阴离子的静电稳定化。用无机酸处理的三个异构体受体生成同构/非同构阴离子络合物。例如，三种异构体的磷酸盐配合物是非同构的，因此我们观察到了三种不同类型的磷酸盐/磷酸盐-水团簇，例如[（H2PO4）2-H2O]∞2-，[HPO42-]∞和[（HPO4）2 -（H2O）3]∞4-分别减少2L（先前报道），3L和4L。2L高氯酸盐配合物（非同结构），图3L和图4L（同构）证明了取决于吡啶部分的几种类型的阴离子-水组装体。N原子在特定受体的吡啶中的位置主要控制着各种阴离子-水组件的形成。与此同时，我们还报告了其他一些水合阴离子簇，例如碘化物-水[I4-（H2O）6] 4-，六氟化硅-水[（SiF6）2-（H2O）2]∞4-和硝酸盐-水[（

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.09.022
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 碳酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,5-bis(2-pyridylmethylene)carbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有空间和电子多样性 C3 取代基的氧代-verdazyl 自由基的增强合成

  摘要：

  无肼和无光气合成 1,5-二甲基氧代-verdazyl 自由基的合成可行性已通过以下方法得到改善一项详细研究调查芳基取代基对四嗪酮环形成的影响。虽然已经确定四嗪酮环 C3 位的功能化不会影响自由基的性质，但它在应用开发中至关重要。合成路线包括一个 4 步序列：碳酰肼与芳醛的席夫碱缩合、烷基化、闭环，然后随后氧化成自由基。我们发现强给电子取代基和富电子杂环的存在导致烷基化和闭环步骤期间产率显着降低。这可以通过更温和的烷基化条件和芳基的进一步取代来部分缓解。相比下，元或对位替代。密度泛函理论表明，闭环是通过离子对的形成进行的。电子顺磁共振波谱提供了对自由基精确电子结构的深入了解，超精细耦合常数的微小变化揭示了细微的差异。

  DOI：

  10.1039/d1ob01946e

文献信息

• Dinuclear Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in Combination with Different Co-Catalysts as Highly Active Catalysts for the Vinyl/Addition Polymerization of Norbornene
  作者：Vasile Lozana、Paul-Gerhard Lassahn、Cungen Zhang、Biao Wu、Christoph Janiak、Gerd Rheinwald、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2003-1202

  日期：2003.12.1

  minium, B(C6F5)3/AlEt3 for the vinyl/addition polymerization of norbornene to reach activities of up to 2.4 · 107 gpolymer/mol(metal)·h (molar ratios metal:AlMAO = 1:100, metal:borane:AlEt3 = 1:9:10). Polymer characterization by GPC gave molar mass distributions of Mw/Mn ≈ 2, thereby indicating a coordination polymerization with a single-site character of the active species.

  具有席夫碱配体的双核镍 (II) 和钯 (II) 配合物（衍生自与 2-氨基-1-醇缩合的水杨醛或与氨基脲、氨基硫脲、2-羟基-5-甲基间苯二醛和吡啶-2-甲醛缩合的化合物，碳酰肼或硫代碳酰肼）可以用助催化剂甲基铝氧烷 (MAO) 或三（五氟苯基）硼烷/三乙基铝、B(C6F5)3/AlEt3 活化，用于降冰片烯的乙烯基/加成聚合，活性可达 2.4·107 gpolymer/mol(metal)·h (金属:AlMAO = 1:100, 金属:硼烷:AlEt3 = 1:9:10)。通过 GPC 表征聚合物的摩尔质量分布为 Mw/Mn ≈ 2，从而表明配位聚合具有活性物质的单中心特征。
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activity of carbohydrazones
  作者：Aleksandra Bozic、Nenad Filipovic、Irena Novakovic、Snezana Bjelogrlic、Jasmina Nikolic、Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic

  DOI：10.2298/jsc161220045b

  日期：——

  Fourteen mono- and bis-carbohydrazone ligands have been synthesized and characterized. Antioxidant activity of the substances was investigated together with possible (E)/(Z) isomerization, and explained on the most active antioxidant compound 4 in various dimethyl sulphoxide?water mixtures. The addition of water to the system was involved in the formation of hydrated molecules which was confirmed in NMR after the addition of D2O. The ligands were tested in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi, and their activity was discussed in relation to the structure of investigated carbohydrazone.

  我们合成并鉴定了 14 种单羧腙和双羧腙配体。研究了这些物质的抗氧化活性以及可能的（E）/（Z）异构化，并解释了在各种二甲基亚砜和水混合物中活性最强的抗氧化化合物 4。在该体系中加入水会形成水合分子，这一点在加入 D2O 后的核磁共振中得到了证实。这些配体针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及真菌进行了体外测试，并结合所研究的羧腙的结构讨论了它们的活性。
• Self-Assembled Ln(III)₄ (Ln = Eu, Gd, Dy, Ho, Yb) [2 × 2] Square Grids: a New Class of Lanthanide Cluster
  作者：Nicholas M. Randell、Muhammad U. Anwar、Marcus W. Drover、Louise N. Dawe、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1021/ic4008813

  日期：2013.6.3

  Yb) into square [2 × 2] grid-like arrays has been readily effected using simple, symmetric ditopic ligands based on a carbohydrazone core. The metal ions are connected via single atom bridges (e.g., μ2-Ohydrazone, μ2-OH, μ2-OMe, μ2-1,1-N3–, μ4-O), depending on reaction conditions. The Gd(III)4 examples exhibit intramolecular antiferromagnetic exchange (−J < 0.11 cm–1), and in one Dy(III)4 example,

  Ln（III）离子（Ln = Eu，Gd，Dy，Ho，Yb）自组装成正方形[2×2]网格状阵列的过程很容易就已经实现了，它是基于碳hydr核心的简单，对称的对位配位体。所述金属离子经由单原子桥连接（例如，μ 2 -O腙，μ 2 -OH，μ 2 -OMe，μ 2 -1,1-N 3 -，μ 4 -O），这取决于反应条件。钆（III）4点的例子显示出分子内反铁磁交换（ - Ĵ <0.11厘米-1），且在一个镝（III）4例如，具有μ的组合2 -1,1-N 3 -和μ 4个-O桥联相邻的金属离子，SMM行为观察。一个热驱动松弛过程是在温度范围10-25ķ观察（τ 0 = 6.5（1）×10个-7 S，Ù EFF = 110（1）K）中的1800奥斯特外磁场的存在下，采用抑制第二个基于量子的弛豫过程。Ln（III）离子的扩展基团（通常是过渡金属离子）具有受控的自组装性，这表明该方法对镧系元素的一般适
• Olive-Shaped Organic Cages: Synthesis and Remarkable Promotion of Hydrazone Condensation through Encapsulation in Water
  作者：Yan-Yan Xu、Hong-Kun Liu、Ze-Kun Wang、Bo Song、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Zhiming Li、Xiaopeng Li、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02792

  日期：2021.3.5

  neutral molecules. Such encapsulation has been applied for the promotion of both two- or three-component hydrazone condensation in water. For two-component reactions, the yields of the resulting monohydrazones are increased from 5–10 to 90–96%. For three-component reactions of hydrazinecarbohydrazide with 11 aromatic aldehydes, in the presence of the organic cages, the bihydrazone products can be produced

  通过两个吡啶鎓衍生的三醛和草酰肼的2 + 3 coupling偶合，在水中原位制备了两个有机笼。高度水溶性的笼子可包裹并溶解线性中性分子。这种包囊已被用于促进水中的两组分或三组分的缩合。对于两组分反应，所得单azo的产率从5-10％增加到90-96％。对于肼基肼与11种芳族醛的三组分反应，在有机笼中，联the产品的产率为88–96％。相反，在不促进有机笼的情况下，9个反应没有得到相应的dihydr产物。
• Predictable self-assembled [2 × 2] Ln(iii)4 square grids (Ln = Dy,Tb)—SMM behaviour in a new lanthanide cluster motif
  作者：Muhammad Usman Anwar、Laurence Kenneth Thompson、Louise Nicole Dawe、Fatemah Habib、Muralee Murugesu

  DOI：10.1039/c2cc17546k

  日期：——

  The ditopic carbohydrazone ligand (L1) produces the square, self-assembled [2 × 2] grids [Dy4(L1)4(OH)4]Cl2 (1) and [Ln4(L1)4(μ4–O)(μ2–1,1–N3)4] (Ln = Dy (2), Tb (3)), with 2 exhibiting SMM behaviour. Two relaxation processes occur with Ueff = 51 K, 91 K in the absence of an external field, and one with Ueff = 270 K in the presence of a 1600 Oe optimum field.

  二价碳氢腙配体（L1）产生正方形自组装[2∙∙2]网格[Dy4(L1)4(OH)4]Cl2（1）和[Ln4(L1)4(μ4-O)(μ2-1,1-N3)4]（Ln = Dy（2）、Tb（3）），其中2表现出SMM行为。在无外加磁场时，Ueff = 51 K和91 K时发生两种弛豫过程，在1600 Oe最佳磁场时发生一种弛豫过程。