2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 85179-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 85179-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: GBYFEFHQXLNYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: acetic anhydride (108-24-7))
• 沸点：
  443.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-naphthalen-2-yl-4-oxoquinazolin-3-yl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, M. M.; El-Khamary, A. A.; El-Nagdy, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 207 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基萘-2-甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化直接合成苯并恶嗪酮，并与二恶唑酮环化磺化ox盐。

  摘要：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.020

文献信息

• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。
• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

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• <i>o</i>-Acetoxylation of oxo-benzoxazines <i>via</i> C–H activation by palladium(<scp>ii</scp>)/aluminium oxide
  作者：Ramanand Prajapati、Ajay Kant Gola、Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2nj00134a

  日期：——

  Direct activation of sp2 C–H bonds by a palladium catalyst has received significant attention in organic chemistry. However, most of these C–H activation reactions are carried out in hazardous solvents. Herein we report a novel solvent-free direct sp2 C–H bond functionalization (oxygenation) method using Pd(II)/Al2O3 catalysis of oxo-benzoxazine derivatives with good to excellent yields, and demonstrate

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  作者：A.A. F. Wasfy

  DOI：10.1080/10426500390221078

  日期：2003.9.1

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