p-nitrobenzyl p-toluenethiosulfonate | 31378-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl p-toluenethiosulfonate
• 英文别名: S-4-nitrobenzyl 4-methylbenzenethiosulfonate；S-4’-nitrobenzylthiotosylate；S-(4-nitrobenzyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；S-4-nitrobenzyl 4-methylbenzenthiosulfonate；toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-nitro-benzyl ester)；Toluol-4-thiosulfonsaeure-S-(4-nitro-benzylester)；(4-Nitro-benzyl)-p-toluolthiosulfonat；4-Nitrobenzyl-p-toluolthiolsulfonat；S-[(4-Nitrophenyl)methyl] 4-methylbenzene-1-sulfonothioate；1-methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylsulfanylsulfonyl]benzene
• CAS: 31378-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 323.394
• InChiKey: PHYFKUVLMXFFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl p-toluenethiosulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-methyl-4-[(4-nitrophenyl)-[(4-nitrophenyl)methyldisulfanyl]methyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐转变为α-磺酰基二硫化物，一种新型的硫代醛前体

  摘要：

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。

  DOI：

  10.1039/c39840001469
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-nitrobenzyl p-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代磷酸化的酮和硫代磺酸盐的非对映选择性合成Z-烯基二硫化物

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物

  DOI：

  10.1002/adsc.201901208

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Convenient and Efficient Diastereoselective Preparation of Functionalized <i>Z</i> -Alkenyl Sulfides
  作者：Justyna Doroszuk、Mateusz Musiejuk、Łukasz Ponikiewski、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/ejoc.201801181

  日期：2018.12.6

  We have developed an efficient and convenient regio‐ and stereoselective reduction of the alkynyl sulfides with pinacolborane in the presence of copper(I) chloride to produce (Z)‐alkenyl sulfides in good and very good yields. The functionalized alkynyl sulfides are readily available based on the reaction of lithium acetylides with thiotosylates under mild conditions.

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。
• Design and synthesis of garlic-related unsymmetrical thiosulfonates as potential Alzheimer’s disease therapeutics: In vitro and in silico study
  作者：Kani Zilbeyaz、Aykut Oztekin、Emine Gunbatar Kutluana

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116194

  日期：2021.6

  ability of thiosulfonates. In this paper, the synthesis and biological activity of a small library of unsymmetrical thiosulfonates as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are described. The activity evaluation revealed nanomolar IC50 and Ki values against both enzymes tested. Furthermore, molecular docking studies allowed for the determination of possible binding

  大蒜含有多种有机硫化合物，具有广泛的生物活性。在大蒜中的含硫化合物中，硫代磺酸盐在各个领域都相当受欢迎。鉴于此，我们决定研究硫代磺酸盐的酶抑制能力。在本文中，描述了作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂的不对称硫代磺酸盐的小型文库的合成和生物活性。活性评估揭示了针对测试的两种酶的纳摩尔 IC 50和K i值。此外，分子对接研究允许确定硫代磺酸盐和 AChE 之间可能的结合相互作用。
• Atom- and step-economic 1,3-thiosulfonylation of activated allenes with thiosulfonates to access vinyl sulfones/sulfides
  作者：Xiao Xiao、Hong-Yu Tian、Yin-Qiu Huang、Yin-Jie Lu、Jing-Jie Fang、Gao-Jie Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc01731h

  日期：——

  organocatalyzed 1,3-thiosulfonylation has been developed to straightforwardly access highly functionalized vinyl sulfones, which features mild conditions, atom- and step-economy, practicability, conciseness, and environmental friendliness. Moreover, these valuable products can be transformed to vinyl sulfides via a base-promoted isomerization. The versatile route can efficiently and rapidly introduce SCD3 groups

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。
• 一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114634431A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，以式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物为反应原料，在路易斯碱催化作用下，在有机溶剂中，在有碱或无碱的反应条件下进行反应，反应结束后进行处理得到如式(3)所示的含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物，反应式如下所示：式中：R1选自含有烷基、甲氧基或卤素原子的取代苯环、噻吩、萘基、联苯基或樟脑烷基；R2选自氘代甲基、含酰胺侧链的酯基、烷基、苯甲基、硝基取代的苄基、溴取代的直链烷烃；R3选自苄基、苯乙基、二苯基甲基或己基，R4选自苯基或含有烷基的取代苯环。本发明收率高，选择性高；反应条件温和；反应原料简单易得、价格便宜、性状稳定、无刺激性气味，环保。