tert-butyl (2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)carbamate | 294646-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(pyridin-2-ylmethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 294646-09-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 251.329
• InChiKey: RFHQENBALRYOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-carboxymethyl-N-[(2-[benzyl(carboxymethyl)pyridyn-2-ylmethyl]ethyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Edta 和 Dtpa 聚氨基羧酸盐类似物的 RuIII 络合物及其作为一氧化氮清除剂的用途

  摘要：

  在这项研究中，生产了一系列由乙二胺四乙酸 (edta) 和二亚乙基三胺五乙酸 (dtpa) 的类似物螯合的 Ru III 配合物，并测试了 NO 清除能力。对 edta 和 dtpa 配体框架进行了修改，以改变所得 Ru III 配合物的反应性、水性稳定性和药代动力学。亚硝酰基配合物 38 的 X 射线结构证实 Ru III 配合物 27 与 NO 反应形成线性 {Ru-NO} [ 6 ] 配合物。亚硝酰基络合物 [C 1 5 H 1 5 N 4 O 1 1 Ru] 在 P2 1 /c 空间群中结晶，a = 12.731(3) A, b = 10.894(2) A, c = 14.241 (3) A , β = 107.320(4)°, V = 1885.6(7)A 3 , and Z = 4. 14 (k = 2.38×10 6 M - 1 s - 1 )和27 (k = 2)反应的动力学研究

  DOI：

  10.1002/ejic.200500018
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258衍生物的设计，合成和结合亲和力评估，用于开发基于序列的特定DNA基不对称催化剂

  摘要：

  迄今为止，基于DNA的不对称催化的概念已经通过杂化催化剂成功地应用于各种合成转化，所述杂化催化剂涉及通过超分子相互作用锚定的嵌入剂或整合的配体。我们在这里报告一种基于著名的沟槽粘合剂Hoechst 33258的新锚固策略。小牛胸腺DNA（ct-DNA）与poly [d（AT）2]结合了一系列Hoechst 33258衍生的配体，通过紫外可见吸收光谱，热熔分析，荧光发射，CD光谱，质谱和分子对接进行了研究。结果清楚地表明，可以为基于DNA的不对称催化设想一种结合凹槽的锚固策略，从而提供了有关如何将DNA的固有手性转移到反应产物上的其他机制的见解。最重要的是，这种新的锚定策略提供了有趣的分区可能性，并提供了一种逆转给定反应对映选择性结果的新方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00495

文献信息

• Unusual Orthogonality in the Cleavage Process of Closely Related Chelating Protecting Groups for Carboxylic Acids by Using Different Metal Ions
  作者：Stephan Mundinger、Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/chem.201302708

  日期：2014.1.27

  conditions, these protecting groups are also stable under acidic and basic conditions, allowing them to be used in combination with the ester protection of carboxylic acids. The cleavage of these protecting groups is activated by the chelation of metal ions, involving an unusual coordination of the amide nitrogen. Despite their similarity, cleavage of these protecting groups is possible in both a stepwise

  已经开发了基于螯合胺的三个结构上相关的羧酸中继保护基。这些保护基可以很容易地通过在2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。这些保护基除了对整个反应条件稳定外，在酸性和碱性条件下也稳定，因此可以与羧酸的酯保护剂结合使用。这些保护基的裂解被金属离子的螯合激活，这涉及酰胺氮的异常配位。尽管它们相似，但是通过施加不同的金属盐，可以逐步和正交方式裂解这些保护基。
• Salpyran: A Cu(II) Selective Chelator with Therapeutic Potential
  作者：Jack Devonport、Nikolett Bodnár、Andrew McGown、Mahmoud Bukar Maina、Louise C. Serpell、Csilla Kállay、John Spencer、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01912

  日期：2021.10.18

  methyl)phenol, Salpyran (HL). This tetradentate ligand is predicated to have suitable permeation, has an extremely high affinity for Cu compared to clioquinol (pCu7.4 = 10.65 vs 5.91), and exhibits excellent selectivity for Cu(II) over Zn(II) in aqueous media. Solid and solution studies corroborate the formation of a stable [Cu(II)L]+ monocationic species at physiological pH values (7.4). Its action

  我们报告了可调 Cu(II) 螯合支架、2-(((2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)amino)methyl)phenol、Salpyran (HL) 的合理设计。据推测，这种四齿配体具有合适的渗透性，与氯碘羟喹相比对 Cu 具有极高的亲和力（pCu 7.4 = 10.65 vs 5.91），并且在水性介质中对 Cu(II) 的选择性优于对 Zn(II) 的选择性。固体和溶液研究证实了在生理 pH 值 (7.4)下形成了稳定的 [Cu(II)L] +单阳离子物质。其作为抗氧化剂的作用在抗坏血酸盐、tau 和人类朊病毒蛋白测定中进行了测试，结果表明Salpyran可防止二元 Cu(II)/H 2 O 2形成活性氧。 系统，展示了其作为治疗性小分子金属螯合剂的潜在用途。
• A Kinetic and Structural Investigation of DNA-Based Asymmetric Catalysis Using First-Generation Ligands
  作者：Fiora Rosati、Arnold J. Boersma、Jaap E. Klijn、Auke Meetsma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.200900456

  日期：2009.9.21

  developed concept of DNA‐based asymmetric catalysis involves the transfer of chirality from the DNA double helix in reactions using a noncovalently bound catalyst. To date, two generations of DNA‐based catalysts have been reported that differ in the design of the ligand for the metal. Herein we present a study of the first generation of DNA‐based catalysts, which contain ligands comprising a metal‐binding

  最近开发的基于DNA的不对称催化概念涉及在使用非共价键催化剂的反应中DNA双螺旋的手性转移。迄今为止，已经报道了两代基于DNA的催化剂，其金属配体的设计有所不同。本文中，我们对第一代基于DNA的催化剂进行了研究，其中包含的配体包含通过间隔子与9-氨基ac啶部分相连的金属结合域。特别强调确定DNA对Cu II结构的影响配合物和Diels-Alder催化反应。最重要的发现是DNA的作用仅限于手性支架。在DNA存在下没有观察到速率加速。此外，用于获得高对映选择性的最佳DNA序列已证明包含交替的GC核苷酸。最后，DNA已显示与Cu II配合物相互作用形成手性结构。与带有联吡啶型配体的第二代基于DNA的催化剂的比较显示出明显的差异，据认为与催化剂所处的DNA微环境以及发生反应的位置有关。
• Metal-Templated Assembly of Cyclopropane-Fused Diazepanones and Diazecanones via <i>exo</i>-<i>trig</i> Nucleophilic Cyclization of Cyclopropenes with Tethered Carbamates
  作者：Vladimir A. Maslivetc、Liliya V. Frolova、Snezna Rogelj、Anna A. Maslivetc、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02062

  日期：2018.11.16

  A strain-release-driven, cation-templated nucleophilic 7- and 8-exo-trig-cyclization of tethered Boc-protected amines to cyclopropenes is described. The featured reaction proceeds in diastereo- and regioselective fashion and allows for preparation of the corresponding 2,5-diazabicyclo[5.1.0]octan-6-ones and 2,6-diazabicyclo[6.1.0]nonan-7-ones as sole products in high yields. Preliminary studies on

  描述了由束缚的Boc保护的胺到环丙烯的应变释放驱动的，阳离子模板的亲核7-和8 -exo- trig-环化。该特征反应以非对映和区域选择性方式进行，并允许制备相应的2,5-二氮杂双环[5.1.0]辛-6-酮和2,6-二氮杂双环[6.1.0]壬南-7-酮为唯一化合物。产品高产。对这些新颖的环丙烷融合培养基杂环的抗癌活性进行了初步研究。
• A New Robust and Versatile Tetradentate Linker for Amides To be Cleaved under Mild Conditions by Unusual Complexation of the Amide Nitrogen to Cu⁺⁺
  作者：Rolf A. Kramer、Manuel C. Bröhmer、Nina V. Forkel、W. Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200900291

  日期：2009.9

  The concept of weakening amide bonds by the rather unusual forced complexation of nitrogen to Cu++ is not limited to tridentate ligands and was extended in this work to tetradentate ligands as well. The use of cyclic tetradentate ligands was to no avail, but an open-chain and more-flexible tetradentate ligand allowed mild cleavage by methanolysis after complexation. The principle was applied to the

  通过氮与 Cu++ 的相当不寻常的强制络合来削弱酰胺键的概念不仅限于三齿配体，并且在这项工作中也扩展到四齿配体。使用环状四齿配体无济于事，但开链和更灵活的四齿配体允许在络合后通过甲醇分解进行温和裂解。该原理被应用于固相化学新接头的开发，该接头被证明非常坚固，但在通过 Cu++ 络合激活后允许温和切割。它的稳定性和多功能性通过成功应用于大量不同类型的反应得到证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)