N'-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-1-carbothiohydrazide | 16552-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: 1-Pyrrolidinthiocarbonsaeure-(2-pyridylmethylen)-hydrazid；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 16552-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: CDKSNQKTMAIJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  375.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-1-carbothiohydrazide 、 tin(ll) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多靶点抗癌Sn(II)吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲复合物的开发

  摘要：

  在这项研究中，我们提出基于无毒金属与具有抗癌活性的配体的螯合来设计有效的多靶点抗癌药物。总共合成了五种Sn( II )吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲配合物并测试了它们的活性。在这些复合物中，通过研究其结构-活性关系，发现 C5 显示出最高的细胞毒性。此外，C5不仅在体内表现出有效的抑制肿瘤生长的作用，而且在体外也能抑制血管生成，限制癌细胞的转移。 C5 的抗肿瘤作用有多种机制，包括对抗 DNA、诱导细胞凋亡以及抑制抗凋亡 Bcl-xL 蛋白、金属蛋白酶 MMP2 和拓扑异构酶 II 的活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01272j
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N'-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多靶点抗癌Sn(II)吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲复合物的开发

  摘要：

  在这项研究中，我们提出基于无毒金属与具有抗癌活性的配体的螯合来设计有效的多靶点抗癌药物。总共合成了五种Sn( II )吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲配合物并测试了它们的活性。在这些复合物中，通过研究其结构-活性关系，发现 C5 显示出最高的细胞毒性。此外，C5不仅在体内表现出有效的抑制肿瘤生长的作用，而且在体外也能抑制血管生成，限制癌细胞的转移。 C5 的抗肿瘤作用有多种机制，包括对抗 DNA、诱导细胞凋亡以及抑制抗凋亡 Bcl-xL 蛋白、金属蛋白酶 MMP2 和拓扑异构酶 II 的活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01272j

文献信息

• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109810128B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和InCl3于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH溶解，真空密封，25℃‑80℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铟配合物。本发明对合成的铟配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铟配合物对其体外活性普遍较好，特别是对人非小肺癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Designing anticancer copper(II) complexes by optimizing 2-pyridine-thiosemicarbazone ligands
  作者：Jungang Deng、Ping Yu、Zhenlei Zhang、Jun Wang、Jinhua Cai、Na Wu、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.020

  日期：2018.10

  and synthesised five Cu(II) 2-pyridine-thiosemicarbazone complexes by modifying the hydrogen atom at the N-4 position of ligands, and then investigated their structure-activity relationships and anticancer mechanisms. Modification of the N-4 position with different groups caused significant differences in cellular uptake and produced superior antitumor activity. Cu complexes arrested the cell cycle

  为了开发潜在的下一代金属抗癌剂，我们通过修饰配体N-4处的氢原子，设计并合成了5种Cu（II）2-吡啶-硫代半碳杂zone配合物，然后研究了它们的结构活性关系和抗癌机理。用不同基团修饰N-4位置会引起细胞摄取的显着差异，并产生优异的抗肿瘤活性。铜配合物使细胞周期停滞在S期，导致细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶水平的下调以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达上调。铜配合物通过激活p53并诱导活性氧的产生来调节B细胞淋巴瘤2家族蛋白的表达，从而发挥化学治疗作用，导致线粒体膜电位发生变化，并释放细胞色素c，与凋亡蛋白酶激活因子-1形成二聚体，导致caspase-9 / 3激活，从而诱导凋亡。此外，铜配合物通过下调铜蛋白酶抑制端粒酶。c-myc调节基因和人类端粒酶逆转录酶的表达。
• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109897071A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和PtCl2(DMSO)2于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH或者EtOH溶解，真空密封，在80℃‑120℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铂配合物。本发明对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，对于癌细胞，2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲配体的活性都不高，与铂离子配位之后，活性相对都提高了，在癌细胞中，特别是对SK‑N‑MC细胞具有特异性，生物活性比起其他癌细胞要好，对人正常肝细胞HL‑7702而言，所有的铂配合物的毒性都比顺铂低。
• 以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物 及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698511B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于无水CH3OH，再加入2‑吡啶甲醛，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用无水CH3OH洗涤，得到配体；取配体和SnCl2于圆底烧瓶中，加入无水CH3OH溶解，回流反应，趁热过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Easmon; Heinisch; Holzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1196 - 1201
  作者：Easmon、Heinisch、Holzer、Rosenwirth

  DOI：——

  日期：——