2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol | 100054-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenol；2-((dimethylamino)methyl)-4,5-dimethylphenol；2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol；2-Dimethylaminomethyl-4,5-dimethyl-phenol；2-[(Dimethylamino)methyl]-4,5-dimethylphenol
• CAS: 100054-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00641919
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KLYOVBGFQCEVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol 在 对苯二酚 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到2-(3'-chlorophenyl)-6,7-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物中间体合成一些色曼

  摘要：

  研究了 2-N,N-二甲基氨基甲基-3,4-二甲基-苯酚 (5) 与苯乙烯和取代苯乙烯的反电子要求 Diels-Alder 反应。使用苯乙烯以 58% 的产率获得 2-苯基-6,7-二甲基色满 (7,R = H)。对于 2-、3- 和 4- 甲基苯乙烯，2-(2'-,3'- 和 4'-甲基苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 2-, 3- 和 4-CH3)分别以 21.7、25 和 38% 的产率获得。对于 2-,3- 和 4-氯苯乙烯，2-(2'-,3'-和 4'-氯苯基)-6,7-二甲基色满 (7, R = 2-, 3, 和 4-Cl)分别以 16、20 和 28.5% 的产率获得。使用 4-溴苯乙烯，2-(4'-溴苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 4-Br 以 35% 的产率获得。在所有热解中都没有遇到醌-甲基二聚体 (8)。

  DOI：

  10.1081/scc-100104015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以33%的产率得到2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物前体与取代苯乙烯反应合成色满

  摘要：

  在这项工作中，研究了 1-二甲基氨基甲基-2-萘酚和 2-二甲基氨基甲基-4,5-二甲基苯酚与（未）取代的苯乙烯的反电子需求 Diels-Alder 环加成反应。3,4-二氢2-(未)取代苯基-2H-苯并[f]色烯和2-(未)取代苯基-6,7-二甲基色满从1-二甲氨基甲基-2-萘酚和2-二甲氨基甲基-的反应中分离出来4,5-二甲基苯酚和（未）取代的苯乙烯。曼尼希碱的产率以及它们与（未）取代的苯乙烯的反应似乎从邻位取代到对位取代增加。

  DOI：

  10.3184/030823407x198131

文献信息

• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines
  作者：V. A. Osyanin、D. V. Osipov、P. E. Krasnikov、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1007/s11172-022-3673-1

  日期：2022.11

  A method for producing substituted 4H-1,3-benzoxazines and their fused derivatives bearing N,N-dimethylamino moiety in the position 2 of 4H-1,3-oxazine ring from phenolic and naphtholic Mannich bases, their iodomethylates or salicylic alcohols, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine has been developed. This reaction is supposed to proceed via the generation of o-quinone methides followed by [4+2]-cycloaddition and elimination of dimethylamine.

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。
• Cohen et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1957, vol. 12, p. 194,206
  作者：Cohen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of phenolic Mannich bases and effects of these compounds on human carbonic anhydrase isozymes I and II
  作者：Nurgün Büyükkıdan、Bülent Büyükkıdan、Metin Bülbül、Salih Özer、Hatice Gonca Yalçın

  DOI：10.3109/14756366.2012.693919

  日期：2013.4.1

  Mannich bases 2a-f derived from 3,4-dimethylphenol (1), formaldehyde and different amines are prepared and subjected to spectral (IR, H-1 and C-13 NMR) and elemental analyses. The inhibition of two human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isozymes I and II, with 1 and synthesized Mannich bases 2a-f and acetazolamide (AAZ) as a control compound was investigated in vitro by using the hydratase and esterase assays. In relation to hydratase and esterase activities of the half maximal inhibitory concentration (IC50) and the inhibition equilibrium constants (K-i) values were determined. Only two compounds (2a and 2e)exhibit weak hCA II inhibitory effects on esterase activity. IC50 and Ki values for 2a and 2e with respect to esterase activity of hCA II are0.88 x 10(3) and 6.3-7.6 mu M and 0.44 x 10(3) and 19.0-96.4 mu M, respectively. On the contrary, compounds 2b and 2d might be used as CA activators due to increasing esterase activity of hCA I and hCA II isozymes.