5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 50483-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 50483-71-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: FFJNKZMIFJQLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 4-氯苄溴 在 sulfur 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基溴化物，芳基嘧啶和元素硫对不对称3,5-二芳基1,2,4-噻二唑的多组分反应（MCR）

  摘要：

  开发了一种在碱促进下的芳基甲基溴化物，芳基嘧啶和元素硫之间的三组分反应，从而以中等至良好的收率（化学多样性和复杂性）导致了不对称的3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑。通过在无过渡金属的条件下使用元素硫和可商购的起始原料，该方法表明了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.061

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-thiadiazoles via NaH–DMF-Promoted Dehydrogenative Intramolecular N–S Bond Formation
  作者：Mary Antony P.、Jeevan Chakravarthy A. S.、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02591

  日期：2024.4.5

  A facile transition-metal-free synthesis of 3,5-bis(het)aryl/arylaminothiadiazoles has been reported. The overall protocol involves base-mediated tandem thioacylation of amidines with dithioesters or aryl isothiocyanates in DMF solvent and subsequent in situ intramolecular dehydrogenative N–S bond formation of thioacylamidine intermediates under an inert atmosphere. A probable mechanism involving a

  已报道了一种简便的无过渡金属合成 3,5-双（杂）芳基/芳基氨基噻二唑的方法。整个方案涉及在DMF溶剂中用二硫酯或异硫氰酸芳基酯对脒进行碱介导的串联硫酰化，随后在惰性气氛下原位形成硫代酰脒中间体的分子内脱氢N-S键。有人提出了一种可能的机制，涉及由 DMF 去质子化产生的氨基甲酰阴离子作为自由基引发剂。
• Nitrile sulfides. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Robert K. Howe、John E. Franz

  DOI：10.1021/jo00921a022

  日期：1974.4