5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 466645-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-mercapto-3-methyl-4-[2-pyridylideneamino]-1,2,4-triazole；s-triazole(4-amino-5-mercapto-3-methyl-S-triazole)；PMT；3-methyl-4-(pyridin-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 466645-41-0
• 化学式: C₉H₉N₅S
• 分子量: 219.27
• InChiKey: JUSPHNYPSQSACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-3-甲基-S-三唑席夫碱配合物的合成、光谱表征、分子建模、生物活性和电位研究

  摘要：

  摘要 s-三唑（4-氨基-5-巯基-3-甲基-S-三唑）与吡啶-2-醛缩合得到的席夫碱及其相应的Mn(II)、Co(II)、Ni(II) )、Cu(II) 和 Zn(II) 配合物已经合成。分离出的固体配合物通过元素分析、摩尔电导、光谱（IR、UV-Vis、1 H NMR、质量）、磁矩和热测量进行表征。红外光谱数据表明配体通过一个硫醇 (SH)、一个吡啶环和偶氮甲碱 (CN) 基团以三齿方式 (SNN) 配位。数据表明配合物具有ML 2 型组成。热力学参数的激活使用 Coats-Redfern、Horowitz-Metzger (HM) 和 Piloyan-Novikova (PN) 计算。复合物的八面体几何形状使用 DFT 方法从 DMOL3 计算和配体场参数得到确认。席夫碱的质子化常数及其二元金属配合物的稳定性常数已在 50% DMSO-水介质中在 25°C 和离子强度为 0.10 M

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.10.076
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-methyl-4-{(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-3-甲基-S-三唑席夫碱配合物的合成、光谱表征、分子建模、生物活性和电位研究

  摘要：

  摘要 s-三唑（4-氨基-5-巯基-3-甲基-S-三唑）与吡啶-2-醛缩合得到的席夫碱及其相应的Mn(II)、Co(II)、Ni(II) )、Cu(II) 和 Zn(II) 配合物已经合成。分离出的固体配合物通过元素分析、摩尔电导、光谱（IR、UV-Vis、1 H NMR、质量）、磁矩和热测量进行表征。红外光谱数据表明配体通过一个硫醇 (SH)、一个吡啶环和偶氮甲碱 (CN) 基团以三齿方式 (SNN) 配位。数据表明配合物具有ML 2 型组成。热力学参数的激活使用 Coats-Redfern、Horowitz-Metzger (HM) 和 Piloyan-Novikova (PN) 计算。复合物的八面体几何形状使用 DFT 方法从 DMOL3 计算和配体场参数得到确认。席夫碱的质子化常数及其二元金属配合物的稳定性常数已在 50% DMSO-水介质中在 25°C 和离子强度为 0.10 M

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.10.076

文献信息

• Alkoxylation of the imine carbon atom of a Schiff-base ligand upon coordination to arene ruthenium
  作者：Wassila Aboura、Tayeb Benabdallah、Fan Zhang、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.025

  日期：2018.11

  precursor [(η6-MeC6H4Pri)RuCl2]2 to give a series of neutral complexes of the general formula (η6-MeC6H4Pri)Ru(L-OR) (R = Me, 1; R = Et, 2; R = Pri, 3). In these complexes, the Schiff-base ligand coordinates to the arene ruthenium unit in a S,N,N-tridentate fashion and concomitantly to the coordination process a nucleophilic addition of the alcohol occurs on the imine carbon of L, thus forming the corresponding

  摘要席夫碱5-甲基-4-（吡啶-2-基亚甲基）氨基} -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（LH）在乙醇溶液（甲醇，乙醇，异丙醇）中于室温下，用双核前体[（η6-MeC6H4Pri）RuCl2] 2生成一系列通式为（η6-MeC6H4Pri）Ru（L-OR）的中性配合物（R = Me，1; R = Et，2; R = Pri，3）。在这些络合物中，席夫碱配体以S，N，N-三齿形式与芳烃钌单元配位，并伴随配位过程，在L的亚胺碳上发生亲核加成，从而形成相应的L -OR配体。通过单晶X射线分析解析的3的分子结构显示了带有对伞花形芳烃Sthiolato的钢琴凳结构，金属手性钌中心周围的亚胺和吡啶基，与亚胺碳相连的OPri基团。碳原子上烷氧基的插入降低了亚胺的功能，并且还在配体上引入了手性，因此产生了第二个手性中心和潜在的非对映异构体。然而，配体上的位阻迫使仅一对对映异构体的形成。
• Nazareth, Ronald A.; Narayana, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 3, p. 564 - 567
  作者：Nazareth, Ronald A.、Narayana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Spectroscopic Studies, and In Vitro Antifungal Activity of Organosilicon(IV) and Organotin(IV) Complexes of 4-Amino-5-mercapto-3-methyl-<i>S</i>-triazole Schiff Bases
  作者：Kiran Singh、Dharampal、Vipin Parkash

  DOI：10.1080/10426500802013577

  日期：2008.10.7

  The Schiff bases derived from condensation of s-triazole with heterocyclic aldehydes and their 1: 1 and 1: 2 complexes have been synthesized. These complexes have been characterized by elemental analyses, molar conductance and spectroscopic studies, including UV, IR, H-1, C-13, Si-29, and Sn-119 NMR spectroscopy. On the basis of these studies, the resulting complexes have been proposed to have trigonal bipyramidal and octahedral geometries. The biological activity of these complexes against various fungi has been investigated.
• Reactivity and biological activity of N,N,S-Schiff-base rhodium pentamethylcyclopentadienyl complexes
  作者：Wassila Aboura、Lucinda K. Batchelor、Amine Garci、Paul J. Dyson、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119265

  日期：2020.2

  Neutral piano-stool complexes of the general formula [(eta(5)-C5Me5)Rh(L-OR)] (R = Me, 1; R = Et, 2; R = Pe(i), 3) have been prepared in alcohols (methanol, 1; ethanol, 2; isopropanol, 3) from the Schiff-base 5-methyl-4-(pyridin-2-ylmethylene)amino}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (L-H) and the dinuclear precursor [(eta(5)-C5Me5) RhCl2](2). Concomitant with the coordination of the Schiff-base ligand, an alkoxilation occurs on the imine carbon atom of the ligand, thus forming the corresponding L-OR compounds. In these complexes, the L-OR ligand is N,N,S-coordinated, introducing chirality at the metal center. The antiproliferative activity of the piano-stool complexes 1-3 was evaluated on cancerous (A2780 and A2780cisR) and non-cancerous (HEK293) cell lines, showing no significant activity in vitro (IC50 > 200 mu M), except for the ethanolate derivative 2, which shows an IC50 of 21 mu M on the ovarian cancer cell line A2780.