2-[hydroxy-2-pyridylmethyl]cyclohexanone | 191042-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy-2-pyridylmethyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 191042-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GCALCDOAVVIEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  368.3±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[hydroxy-2-pyridylmethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Indium trichloride catalysed Mukaiyama aldol reaction in water

  摘要：

  在氯化铟(III)（InCl3）（20 mol%）的催化作用下，醛与酮的甲硅烷基烯醇醚在水中的反应能够顺利进行，以良好的产率得到相应的醇醛加成产物。

  DOI：

  10.1039/cc9960001819

文献信息

• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。
• Simple amphiphilic isosteviol–proline conjugates as chiral catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in the presence of water
  作者：Ya-Jie An、Yun-Xiao Zhang、Ya Wu、Zhao-Min Liu、Chao Pi、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.019

  日期：2010.4

  activity (up to >99% yield) and stereoselectivity (up to 99:1 dr, >99% ee) for the direct aldol reaction of cyclohexanone and substituted benzaldehydes at room temperature in the presence of water. In addition, solvent effects, catalyst loading, substrate scope, temperature, and the influence of water on the reactions were investigated. These results demonstrate that the catalysts with a chiral concave

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。
• <scp>l</scp>-Isoleucine in a Choline Chloride/Ethylene Glycol Deep Eutectic Solvent: A Reusable Reaction Kit for the Asymmetric Cross-Aldol Carboligation
  作者：Noé Fanjul-Mosteirín、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01989

  日期：2016.9.2

  able to catalyze the cross-aldol reaction between cyclohexanone and aromatic aldehydes in a deep eutectic solvent consisting in choline chloride and ethylene glycol, rendering products with high diatereo- and enantioselectivity. This protocol is straightforward and green: the organocatalyst and the reaction medium can be recycled up to five times, allowing the preparation of different substrates with a

  1-异亮氨酸能够在由氯化胆碱和乙二醇组成的深共熔溶剂中催化环己酮与芳族醛之间的交叉羟醛反应，从而使产物具有较高的非对映选择性和对映选择性。该方案简单明了，绿色环保：有机催化剂和反应介质最多可循环使用五次，从而可在单次加载溶剂和催化剂的情况下制备不同的底物。
• N-Prolinylanthranilic acid derivatives as bifunctional organocatalysts for asymmetric aldol reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Santanu Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.033

  日期：2011.6

  and tested as bifunctional organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction of cyclohexanone with p-nitrobenzaldehyde. It was found that methyl substitution ortho to the carboxylic acid improves enantioselectivity, but substitution ortho to the anilide group does not. The catalyst derived from 2-amino-6-methylbenzoic acid was tested over a range of direct asymmetric aldol reactions and its overall

  制备了几种N-脯氨酰邻氨基苯甲酸衍生物，并在环己酮与对硝基苯甲醛的直接不对称醛醇缩合反应中作为双官能有机催化剂进行了测试。发现对羧酸的邻位甲基取代提高了对映选择性，但是对苯胺基的邻位取代却没有提高。在一系列直接不对称醛醇缩合反应上测试了由2-氨基-6-甲基苯甲酸衍生的催化剂，就产率，非对映选择性和对映选择性而言，其总体性能等于或优于许多已知的脯氨酰胺催化剂。
• <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline Hydrazide-Trifluoroacetic Acid as Highly Stereoselective Organocatalyst for the Asymmetric Direct Aldol Reaction of Cyclohexanone
  作者：Jian Sun、Chuanling Cheng、Siyu Wei

  DOI：10.1055/s-2006-950431

  日期：2006.9

  Protonated A,-benzyl-N '-L-prolyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrazide has been found to be superior to the L-proline hydrazide counterpart as the catalyst for the asymmetric aldol reaction of cyclohexanone and aromatic aldehydes, resulting in excellent diastereoselectivities (up to > 99:1 dr) and enantioselectivities (up to > 99% ee).

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。