4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline | 125422-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: triethyl 2-methyl-4H-1,3-oxazole-4,5,5-tricarboxylate
• CAS: 125422-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: WSJLDMMSEXOWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 、 酮基丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮是否与异二烯体发生Diels-Alder反应？

  摘要：

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81032-2

文献信息

• Regie-Control of Formal [3 + 2] Cycloadditions of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1673

  日期：1994.9

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloadditions of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 2-oxazoline-4,5,5-tricarboxylates in high regioselectivity. 4-Substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity to offer more 3-oxazoline-2,5,5-tricarboxylates in terms of regioselectivity than 2-oxazolines.

  氯化锡 (IV) 催化的 5-烷氧基-2-(对甲氧基苯基)-或 2-苯基恶唑与氧代丙二酸二乙酯的缩甲醛 [3 + 2] 环加成反应以高区域选择性得到 2-恶唑啉-4,5,5-三羧酸酯。4-取代的 5-烷氧基-2-甲基恶唑显示出改变区域选择性的趋势，在区域选择性方面提供比 2-恶唑啉更多的 3-恶唑啉-2,5,5-三羧酸盐。
• Regioselectivity in Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-01-9277

  日期：——

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 4,5,5-tris(alkoxycarbonyl)-2-oxazolines in high regioselectivity. Under similar conditions, 4-substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity in favor for 3-oxazolines rather than 2-oxazolines. Reaction of 5-alkoxy-4-ethoxycarbonyloxazoles with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone proceeded only under high pressure to give 2-oxazolines exclusively.
• Do oxazoliks undergo Diels-Alder reactions with heterodienophiles?
  作者：Alfred Hassner、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81032-2

  日期：1989.1

  5-Alkoxy and 2-alkoxyoxazoles were shown to react with NN, CN or CO dienophiles to form products that in most cases can be explained to result from a Diels-Alder addition, or by nucleophilic attack of the oxazole on the dienophile, followed by rearrangement. The products are triazolines, imidazolines or oxazolines respectively. Relative reactivitles were established and mechanistic pathways discussed

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。