4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline | 125422-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: triethyl 2-methyl-4H-1,3-oxazole-4,5,5-tricarboxylate
• CAS: 125422-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: WSJLDMMSEXOWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 、 酮基丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到4,5,5-tricarbethoxy-4-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮是否与异二烯体发生Diels-Alder反应？

  摘要：

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81032-2

文献信息

• Regie-Control of Formal [3 + 2] Cycloadditions of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1673

  日期：1994.9

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloadditions of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 2-oxazoline-4,5,5-tricarboxylates in high regioselectivity. 4-Substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity to offer more 3-oxazoline-2,5,5-tricarboxylates in terms of regioselectivity than 2-oxazolines.

  氯化锡 (IV) 催化的 5-烷氧基-2-(对甲氧基苯基)-或 2-苯基恶唑与氧代丙二酸二乙酯的缩甲醛 [3 + 2] 环加成反应以高区域选择性得到 2-恶唑啉-4,5,5-三羧酸酯。4-取代的 5-烷氧基-2-甲基恶唑显示出改变区域选择性的趋势，在区域选择性方面提供比 2-恶唑啉更多的 3-恶唑啉-2,5,5-三羧酸盐。
• Regioselectivity in Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-01-9277

  日期：——

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 4,5,5-tris(alkoxycarbonyl)-2-oxazolines in high regioselectivity. Under similar conditions, 4-substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity in favor for 3-oxazolines rather than 2-oxazolines. Reaction of 5-alkoxy-4-ethoxycarbonyloxazoles with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone proceeded only under high pressure to give 2-oxazolines exclusively.