7-(4-chlorobenzyloxy)-1-tetralone | 163465-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-(4-chlorobenzyloxy)-1-tetralone
• 英文别名: 7-(4-chlorobenzyloxy)-a-tetralone；7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 163465-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: HLUBOHGJNPWDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorobenzyloxy)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以54.7%的产率得到7‑(4‑chlorobenzyloxy)‑1‑tetralol
  参考文献：
  名称：

  1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评价。

  摘要：

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10143-w
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(4-chlorobenzyloxy)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  C7取代的α-四氢萘酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  基于先前的报道，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是用于设计高效酶抑制剂单胺氧化酶的有前途的支架，本研究研究了单胺氧化酶一系列15个C7取代的α-四氢萘酮衍生物的合成抑制特性。上的C7芳基烷氧基取代α四氢萘酮部分产生了具有朝向人类单胺氧化酶B同种型与具有集成电路的所有化合物的抑制高效力的化合物50个在亚微摩尔范围（0.00089-0.047值 μ米）。C7取代的α-tetralones还分别高度有效的单胺氧化酶A抑制剂与13（十五）化合物具有IC 50个值在亚微摩尔范围（0.010-0.741  μ米）。所述α -tetralones是，然而，在每一种情况下选择性单胺氧化酶B，经所述单胺氧化酶A同种型。酶抑制剂混合物的透析显示，虽然代表性的抑制剂充当可逆的单胺氧化酶-A抑制剂，但透析不易逆转单胺氧化酶-B的抑制作用。使用分子建模方法，还提出了选定的α-四氢萘酮与单胺氧化酶活性

  DOI：

  10.1111/cbdd.12508

文献信息

• Pyrazinyl-substituted naphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010004669A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Compounds of the formula 1 where R 1 is of the formulae 2 R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S (O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 (C═O)NH—(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═)—(CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═0)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formulae —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 . These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotranmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  公式1的化合物，其中R1是公式2，R2是—R4，—O—R4，—O—S(O)2—R4，—NR4R5，R4—(CH2)b—NH(C═X)—(CH2)c—，R4—(CH2)b—O(C═O)NH—(CH2)c—(C═O)NH—，R4(C═O)NH—(C═O)NH—，—(CH2)b—NH(C═X)—(CH2)c—R4，R4—(CH2)b—O(C═)—(CH2)c—，—(CH2)b—O(C═O)—(CH2)c—R4，—NH(C═X)NH—R4，R4—O(C═O)O—，—O(C═)NH—R4，R4—O(C═O)NH—，—(CH2)b—(C═O)—(CH2)c—R4，—NH—S(O)2—R4，—C(OH)R4R5，—CH(OH)—R4，—(C═O)—NR4R5，—CN，—NO2，取代的C1至C6烷基，取代或未取代的C1至C6烯基，或取代或未取代的C1至C6炔基，所述取代基团被公式—R4，—R4R5，—O—R4或—S(O)d—R4的基团取代。这些化合物是有用的精神治疗剂，并且是强效的血清素（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、饮食失调、肥胖、药物滥用、丛集性头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性偏头痛以及与血管疾病相关的头痛，以及其他由血清素神经传递不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用抗高血压药和血管扩张剂。
• Compositions containing sertraline and a 5-HT.sub.1D receptor agonist or
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05597826A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to novel compositions containing the serotonin selective re-uptake inhibitor (SSRI), preferably (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenam ine, and an agonist or antagonist of the serotonin 1 (5-HT.sub.1) receptor and to the use of such compositions for treating or preventing a condition selected from mood disorders, including depression, seasonal affective disorders and dysthmia, anxiety disorders including generalized anxiety disorder and panic disorder; agoraphobia, avoidant personality disorder; social phobia; obsessive compulsive disorder; post-traumatic stress disorder; memory disorders including dementia, amnestic disorders and age-associated memory impairment; disorders of eating behavior, including anorexia nervosa and bulimia nervosa; obesity; cluster headache; migraine; pain; Alzheimer's disease; chronic paroxysmal hemicrania; headache associated with vascular disorders; Parkinson's disease, including dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced parkinsonism and tardive dyskinesias; endocrine disorders such as hyperprolactinaemia; vasospasm (particularly in the cerebral vasculature); hypertension; disorders in the gastrointestinal tract where changes in motility and secretion are involved; sexual dysfunction, including premature ejaculation; and chemical dependencies.

  本发明涉及包含选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），优选（1S-顺）-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺，以及5-羟色胺1（5-HT1）受体的激动剂或拮抗剂的新组合物，以及使用这样的组合物治疗或预防情绪障碍，包括抑郁症、季节性情感障碍和情绪恶劣，焦虑障碍，包括广泛性焦虑障碍和恐慌障碍；恐旷症，回避性人格障碍；社交恐惧症；强迫症；创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆、遗忘障碍和与年龄相关的记忆减退；饮食行为障碍，包括厌食症和贪食症；肥胖；丛集性头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性偏头痛；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病性痴呆、神经阻滞剂诱发的帕金森综合症和迟发性运动障碍；内分泌障碍，如高催乳素血症；血管痉挛（特别是在脑血管中）；高血压；涉及运动和分泌变化的胃肠道疾病；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖性。
• The Synthesis and Evaluation of C7-Substituted<i>α</i>-Tetralone Derivatives as Inhibitors of Monoamine Oxidase
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1111/cbdd.12508

  日期：2015.10

  design of highly potent inhibitors of the enzyme, monoamine oxidase, the present study investigates the monoamine oxidase inhibitory properties of a synthetic series of fifteen C7‐substituted α‐tetralone derivatives. Arylalkyloxy substitution on C7 of the α‐tetralone moiety yielded compounds with high inhibition potencies toward the human monoamine oxidase‐B isoform with all compounds possessing IC50 values

  基于先前的报道，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是用于设计高效酶抑制剂单胺氧化酶的有前途的支架，本研究研究了单胺氧化酶一系列15个C7取代的α-四氢萘酮衍生物的合成抑制特性。上的C7芳基烷氧基取代α四氢萘酮部分产生了具有朝向人类单胺氧化酶B同种型与具有集成电路的所有化合物的抑制高效力的化合物50个在亚微摩尔范围（0.00089-0.047值 μ米）。C7取代的α-tetralones还分别高度有效的单胺氧化酶A抑制剂与13（十五）化合物具有IC 50个值在亚微摩尔范围（0.010-0.741  μ米）。所述α -tetralones是，然而，在每一种情况下选择性单胺氧化酶B，经所述单胺氧化酶A同种型。酶抑制剂混合物的透析显示，虽然代表性的抑制剂充当可逆的单胺氧化酶-A抑制剂，但透析不易逆转单胺氧化酶-B的抑制作用。使用分子建模方法，还提出了选定的α-四氢萘酮与单胺氧化酶活性
• Naphthalene derivatives
  申请人：Chenard L. Bertrand

  公开号：US20050080090A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of the formula (1) where R 1 is of formula (II), (III), or (IV), or (V); R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S(O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )C—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C—O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 —(C═O)NH—(C═O)NH—, —CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═O)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═O—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formula —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 ; R 3 is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, or aryl; R 4 and R 5 are each independently (XV), (XVI), (XVII), (XVII) hydrogen, —CF 3 , C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, with the proviso that when R 2 is —R 4 or —OR 4 , R 4 is not hydrogen or C 1 to C 6 alkyl these compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  化合物的公式（1），其中R1为公式（II），（III），（IV）或（V）的形式；R2为-R4，-O-R4，-O-S（O）2-R4，-NR4R5，R4-（CH2）b-NH（C═X）-（CH2）c-，R4-（CH2）b-O（C-O）NH-（CH2）c-（C═O）NH-，R4-（C═O）NH-（C═O）NH-，-CH2）b-NH（C═X）-（CH2）c-R4，R4-（CH2）b-O（C═O）CH2）c-，-（CH2）b-O（C═O）-（CH2）c-R4，-NH（C═X）NH-R4，R4-O（C═O）O-，-O（C═O）NH-R4，R4-O（C═O）NH-，-（CH2）b-（C═O-（CH2）c-R4，-NH-S（O）2-R4，-C（OH）R4R5，-CH（OH）-R4，-（C═O）-NR4，-CN，-NO2，取代的C1到C6烷基，取代的或未取代的C1到C6烯基，或取代的或未取代的C1到C6炔基，所述取代基以公式-R4，-R4R5，-O-R4或-S（O）d-R4为取代基；R3为氢，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基或芳基；R4和R5各自独立为（XV），（XVI），（XVII），（XVII）氢，-CF3，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基，但当R2为-R4或-OR4时，R4不是氢或C1到C6烷基，这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症，焦虑症，进食障碍，肥胖症，药物滥用，集群头痛，偏头痛，疼痛和慢性阵发性半头痛和与血管障碍相关的头痛以及其他由5-羟色胺能神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和血管扩张剂。
• Novel compositions containing sertraline and a 5-HT1D receptor agonist or antagonist
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0701819A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  The present invention relates to novel compositions containing the serotonin selective re-uptake inhibitor (SSRI), preferably (1S-cis)4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine, and an agonist or antagonist of the serotonin 1 (5-HT₁) receptor and to the use of such compositions for treating or preventing a condition selected from mood disorders, including depression, seasonal affective disorders and dysthmia, anxiety disorders including generalized anxiety disorder and panic disorder; agoraphobia, avoidant personality disorder; social phobia; obsessive compulsive disorder; post-traumatic stress disorder; memory disorders including dementia, amnestic disorders and age-associated memory impairment; disorders of eating behavior, including anorexia nervosa and bulimia nervosa; obesity; cluster headache; migraine; pain; Alzheimer's disease; chronic paroxysmal hemicrania; headache associated with vascular disorders; Parkinson's disease, including dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced parkinsonism and tardive dyskinesias; endocrine disorders such as hyperprolactinaemia; vasospasm (particularly in the cerebral vasculature); hypertension; disorders in the gastrointestinal tract where changes in motility and secretion are involved; sexual dysfunction, including premature ejaculation; and chemical dependencies.

  本发明涉及含有血清素选择性再摄取抑制剂（SSRI），优选(1S-顺式)4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺的新型组合物、和 5-羟色胺 1（5-HT₁）受体的激动剂或拮抗剂，以及此类组合物用于治疗或预防选自情绪障碍（包括抑郁症、季节性情感障碍和肌张力障碍）、焦虑障碍（包括广泛性焦虑障碍和惊恐障碍）的疾病的用途；恐惧症、回避型人格障碍、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆症、失忆症和与年龄相关的记忆损伤；进食行为障碍，包括神经性厌食症和神经性贪食症；肥胖症；丛集性头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性颅内出血；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病痴呆、神经安定剂诱发的帕金森病和迟发性运动障碍；内分泌失调，如高泌乳素血症；血管痉挛（尤其是脑血管痉挛）；高血压；胃肠道疾病，其中涉及运动和分泌的变化；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖。