7‑(4‑chlorobenzyloxy)‑1‑tetralol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7‑(4‑chlorobenzyloxy)‑1‑tetralol
• 英文别名: 7-(4-Chlorobenzyloxy)-1-tetralol；7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₂
• 分子量: 288.774
• InChiKey: AUXJRAJAEKNURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorobenzyloxy)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以54.7%的产率得到7‑(4‑chlorobenzyloxy)‑1‑tetralol
  参考文献：
  名称：

  1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评价。

  摘要：

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10143-w

文献信息

• The evaluation of 1-tetralone and 4-chromanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Stephanus J. Cloete、Clarina I. N’Da、Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1007/s11030-020-10143-w

  日期：2021.2

  Abstract Monoamine oxidase (MAO) is of much clinical relevance, and inhibitors of this enzyme are used in the treatment for neuropsychiatric and neurodegenerative disorders such as depression and Parkinson’s disease. The present study synthesises and evaluates the MAO inhibition properties of a series of 33 1-tetralone and 4-chromanone derivatives in an attempt to discover high-potency compounds and

  摘要 单胺氧化酶 (MAO) 具有很多临床相关性，该酶的抑制剂用于治疗神经精神和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森病。本研究综合并评估了一系列 33 1-四氢萘酮和 4-色满酮衍生物的 MAO 抑制特性，试图发现高效化合物并扩展这些类别对 MAO 抑制的构效关系。在这些系列中，报道了 8 种亚微摩尔 MAO-A 抑制剂和 28 种亚微摩尔 MAO-B 抑制剂，所有化合物均作为 MAO-B 亚型的特异性抑制剂。最有效的抑制剂是 1-四氢萘酮衍生物 ( 1h )，IC 为50MAO-A 和 MAO-B 的值分别为 0.036 和 0.0011 µM。有趣的是，随着 1-四氢萘酮还原为相应的醇，观察到 MAO 抑制效力降低。在这些 1-四氢萘酚衍生物中，1p (IC 50  = 0.785 μM) 和1o (IC 50  = 0.0075 μM) 分别被鉴定为特别有效的 MAO-A 和 MAO-B