2-氨基-6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶-3-甲腈 | 75356-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-6-(4-chlorophenyl)-4-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 75356-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: MUYGCYJPAQHQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrido-[2,3-d]1,2,3-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶和吡啶并[2,3-d]三嗪的合成及生物活性研究

  摘要：

  摘要 吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二硫酮，2,3- d imethylpyrido [2,3- d ]嘧啶-4-one，4-chloro-2的新型衍生物合成了-甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶和吡啶并[2,3 - d ] 1,2,3三嗪-4-酮，并对其抗微生物和细胞毒性活性进行了筛选。5,7-二苯基-吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二硫酮，5-（4-甲氧基苯基）-7-苯基-吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）–二硫酮，5,7-二苯基-2,3- d甲基吡啶并[2,3- d] pyrimidin-4-one，4-chloro-5,7-diphenyl-2-methypyrido [2,3- d ] pyrimidine，4-chloro-7-（4-chlorophenyl）-5-phenyl-2-methypyrido [2

  DOI：

  10.1134/s1068162021020114
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-phenylpyridine 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以60%的产率得到2-氨基-6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Hain, Ute, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 12, p. 434 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Graphene oxide: a reusable and metal-free carbocatalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.020

  日期：2016.4

  A one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives has been demonstrated through the multicomponent reaction of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate using graphene oxide as a heterogeneous catalyst in water as a green medium. The graphene oxide catalyst is very mild, effective, and most of its activity is preserved after being reused for five times.

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• Synthesis of a novel and reusable biological urea based acidic nanomagnetic catalyst: Application for the synthesis of 2‐amino‐3‐cyano pyridines <i>via</i> cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4933

  日期：2019.6

  In the current study, a novel and reusable biological urea based nano magnetic catalyst namely Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐urea‐benzimidazole sulfonic acid was designed and synthesized. The structure of the titled catalyst was fully characterized using several skills including Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, energy dispersive X‐ray (EDX) analysis, X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy

  在当前的研究中，设计并合成了一种新型的可重复使用的生物尿素基纳米磁性催化剂，即Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲-苯并咪唑磺酸。标题催化剂的结构已使用多种技能进行了全面表征，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析/差热分析（​​TG / DTG）和振动样品磁力计（VSM）。然后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）通过基于乙烯基的端基异构的氧化途径，成功地检测了3-脲-苯并咪唑磺酸用于多组分合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。